α-methoxycarbonyl-γ-methylidene-δ-valerolactone | 1221496-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-methoxycarbonyl-γ-methylidene-δ-valerolactone
• CAS: 1221496-97-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: NIMCYXZTMWILLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methoxycarbonyl-γ-methylidene-δ-valerolactone 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-α-methoxycarbonyl-α-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone 、 (E)-α-methoxycarbonyl-α-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones

  摘要：

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。

  DOI：

  10.1039/b924416f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 5-methylene-1,3,2-dioxathiane 2-oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以48%的产率得到α-methoxycarbonyl-γ-methylidene-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones

  摘要：

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。

  DOI：

  10.1039/b924416f