4,4a,6,7,8,8alpha-六氢-1,4-甲桥萘-5(1H)-酮 | 51519-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4a,6,7,8,8alpha-六氢-1,4-甲桥萘-5(1H)-酮
• 中文别名: 1-氨基-4-(乙胺基)-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-2,3-二甲腈
• 英文名称: tricyclo[6.2.1.02,7 ]undec-9-en-3-one
• 英文别名: 4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-methanonaphthalen-5(1H)-one；1-oxo-5,8-methano-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene；tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
• CAS: 51519-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YINCMLNASBORJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.769 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,6,7,8,8alpha-六氢-1,4-甲桥萘-5(1H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bicyclo[2.2.1]cyclohexylphenol
  参考文献：
  名称：

  简单环己酮转化为儿茶酚

  摘要：

  描述了在温和和简单的条件下，一种新型的 I2 催化的环己酮直接转化为取代的儿茶酚。仅使用 DMSO 作为溶剂、氧化剂和氧源即可实现多重氧化和脱氢芳构化过程，这种新颖的转变是显着的。这种不含金属的简单系统展示了一种合成高价值取代儿茶酚的通用方案，因此简化了用于药物发现的生物重要分子的合成和修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07269
• 作为产物：
  描述：

  6,10-dioxa-spiro[4.5]dec-1-ene 在 盐酸 、 Nafion-H 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4a,6,7,8,8alpha-六氢-1,4-甲桥萘-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和LiClO 4（或Nafion-H）催化的手性和非手性烯烃缩醛的离子Diels-Alder反应的研究

  摘要：

  源自巴豆醛的手性烯醇缩醛经过离子Diels-Alder反应，以中等至良好的非对映选择性产生相应的环加合物。当在硝基甲烷中由4M LiClO 4或在二氯甲烷中由Nafion-H催化时，各种非手性烯烃缩醛与异戊二烯和环戊二烯反应以良好的优异产率形成环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01088-6

文献信息

• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉTHER ÉNOLIQUE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021250164A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a carbonyl of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV), by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfumed consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及作为合适香精化合物的公式(I)的化合物。具体而言，本发明涉及一种释放公式(I)化合物的方法，该方法是通过将公式(I)化合物暴露在氧化环境中，释放出公式(II)的醛基、公式(III)的甲酸酯基和/或公式(IV)的醇基。此外，本发明涉及一种香精组合物和一种含有至少一种公式(I)化合物的香精消费产品。
• Oxygen containing derivatives of tricyclo[6.2.1.0.sup.2,7 ]undecane
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04311852A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  New oxygen containing derivatives of tricyclo[6.2.1.0.sup.2,7 ]undecane useful as perfuming or flavor-modifying ingredients in the manufacture of perfumes, perfumed articles, artificial flavors, foodstuffs, feedstuffs, beverages, pharmaceutical preparations or tobacco products. Perfume or flavoring compositions containing same as organoleptically active ingredients.

  新的氧含量衍生物tricyclo[6.2.1.0.sup.2,7]undecane，可用作香水或调味成分，在制造香水、香味物品、人造香料、食品、饲料、饮料、药品或烟草制品中。含有这些成分作为感官活性成分的香水或调味组合物。
• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021110680A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a carbonyl of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV), by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfume consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及作为香料化合物的公式（I）的化合物。具体而言，本发明涉及一种方法，通过将公式（I）的化合物暴露在氧化环境中来释放化合物，该化合物是公式（II）的酮基、公式（III）的甲酸酯和/或公式（IV）的醇。此外，本发明涉及一种香水配方和一种香水消费产品，其中包含至少一种公式（I）的化合物。
• Oxathiaborolium-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition and Its Application in Lewis Acid Coordinated and Chiral Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Ramalingam Boobalan、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02345

  日期：2021.9.3

  catalysts for [4 + 2] cycloaddition. Oxathiaborolium pentachlorostannate (5–10 mol %) successfully catalyzed cycloaddition of various dienes and dienophiles to afford cycloadducts with excellent enantioselectivity (20 examples, up to 99% ee). This super Lewis acid also exhibited good enantioselectivity for the first Lewis acid coordinated and chiral Lewis acid catalyzed [4 + 2] cycloaddition to α,β-unsaturated

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。
• Oxathiaborolium: A Type of Chiral Lewis Acid Catalyst and Its Application in Catalytic and Highly Enantioselective Diels–Alder Reactions
  作者：Singam Naveen Kumar、Isaac Furay Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03147

  日期：2017.1.6

  of an amine was used to not only simplify the preparation of the catalysts but also increase Lewis acidity of the boron atom. The in situ generated borenium salts showed exceptional Lewis acidity and successfully catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions of cyclopentadiene and dienophiles in excellent yields and enantioselectivities. The NMR studies of these oxathiaborolium structures were reported

  首次报道的硫稳定的硼阳离子是通过嗜盐试剂通过卤化卤代烷中间体的卤化物合成的。与众所周知的阳离​​子恶唑硼烷不同，用硫化物代替胺不仅可以简化催化剂的制备，而且可以提高硼原子的路易斯酸度。原位生成的硼盐显示出极好的路易斯酸度，并以优异的收率和对映选择性成功催化了环戊二烯与亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。还报道了这些草ath硼烷结构的NMR研究。