(20R)-3β-acetoxylupan-29-al | 105760-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20R)-3β-acetoxylupan-29-al
• 英文别名: 3β-acetoxy-(20R)-lupan-29-al
• CAS: 105760-71-2
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: UBKAWVIUQSENAF-UPSMEDNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-20,29-epoxylupane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (20R)-3β-acetoxylupan-29-al
  参考文献：
  名称：

  Corbett, Edward R.; Cong, Aimy N. T.; Wilkins, Alistair L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2051 - 2056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved isolation of betulin and lupeol from birch bark and oxidation of their acetylated derivatives with chromyl chloride
  作者：Miloš Lukáč、Branislav Horváth、Martin Pisárčik、Ferdinand Devínsky、Renáta Horáková

  DOI：10.1007/s00706-018-2165-3

  日期：2018.5

  AbstractAn improved method of isolation of betulin and lupeol from birch bark is developed and reported. The method afforded triterpenes with purity of 98.2% (betulin) and 96.3% (lupeol), respectively. Chromyl chloride was also investigated as an oxidating agent of O-acetylated betulin and lupeol. The transformation of isopropenyl moiety to aldehyde group was observed. Graphical abstract

  摘要开发并报道了一种从桦树皮中分离桦木醇和羽扇豆酚的改进方法。该方法提供的三萜类化合物的纯度分别为98.2％（贝特林）和96.3％（卢比欧尔）。还研究了氯酰氯作为O-乙酰化的桦木素和羽扇豆酚的氧化剂。观察到异丙烯基部分向醛基的转化。 图形概要