1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propan-1-one | 1350374-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-1-one；1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1350374-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: LWCHBYBYSSJSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propan-1-one 、 methyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-甲苯磺酰hydr生成α-烷氧基环烯酮

  摘要：

  20 mol％的碘化亚铜和叔丁醇锂的组合会触发从很容易获得的N-甲苯磺酰azo生成大量取代的，官能化的α-烷氧基2 H-萘烯酮。数据表明，这种转变是通过类铜环铜与酯的环加成反应发生的，然后是路易斯酸催化的原位生成的烷氧基环氧中间体的[1,2]烷基转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201505993
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及新型含硼化合物及其新用途，例如作为具有杀虫活性的活性成分。该公开还涉及农药组合物及其在农业或园艺中用于控制或预防植物、植物部分、植物繁殖材料、收获的食物作物或种子受到害虫（特别是真菌和线虫）侵害的用途。该公开还涉及促进植物生长表现和/或在植物、植物部分、植物繁殖材料、种子、收获的水果或蔬菜上或内部治疗或预防控制植物病原体（特别是真菌和线虫）的方法。

  公开号：

  WO2022040157A1

文献信息

• Asymmetric Reductive Amination/Ring-Closing Cascade: Direct Synthesis of Enantioenriched Biaryl-Bridged NH Lactams
  作者：Yao Zhang、Yun-Qi Liu、Le’an Hu、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02282

  日期：2020.8.21

  here a Ru-catalyzed enantioselective synthesis of biaryl-bridged NH lactams through asymmetric reductive amination and a spontaneous ring-closing cascade from keto esters and NH4OAc with H2 as reductant. The reaction features broad substrate generality and high enantioselectivities (up to >99% ee). To showcase the practical utility, a highly enantioselective synthesis of 5-ethylindolobenzazepinone C, a

  我们在此报告了通过不对称还原胺化和酮酯和 NH 4 OAc 以 H 2作为还原剂的自发闭环级联反应，Ru 催化的对映选择性合成联芳基桥连 NH 内酰胺。该反应具有广泛的底物通用性和高对映选择性（高达> 99% ee）。为了展示实用性，快速完成了 5-乙基吲哚苯并氮杂酮C的高度对映选择性合成，这是一种很有前途的抗有丝分裂剂。此外，产品中的酰胺基团可以通过定向 C-H 功能化进行多种加工。
• Iridium-catalyzed<i>ortho</i>-C–H Borylation of Aryl Ketones with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Hiroshi Itoh、Takao Kikuchi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2011.1007

  日期：2011.9.5

  ortho-Selective C–H borylation of aryl ketones with bis(pinacolato)diboron proceeded at 120 °C in octane in the presence of a catalytic amount of iridium(I) complexes comprising 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 and AsPh3.

  以双(频哪醇)二硼为原料，在含有铱(I)配合物1/2[Ir(OMe)(cod)]2和AsPh3的催化量存在下，在辛烷中于120°C进行芳基酮的ortho选择性C-H硼化反应。
• Cu-Catalyzed Tandem C–N and C–C Bond Formation Leading to 4(<i>1H</i>)-Quinolones: A Scaffold with Diverse Biological Properties from Totally New Raw Materials in a Single Step
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Ravi Boya、Suresh Choppadandi、Mahendar Reddy Bakangari、Shiva Kumar Punna、Srinivas Medaboina、Devender Yadav Mamindla、Ashok Kanuka、Srinivas Endoori、Vijay Kumar Ganapathi、Sainath Dharmavaram kottam、Dinesh Kalbhor、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02215

  日期：2024.2.2

  4-(1H)-quinolones play an important role in medicinal chemistry. Many 2-aryl(alkyl)-4(1H)-quinolones are found to exhibit diverse biological properties. While traditional methods have inherent issues [like starting materials with incompatible functional groups (NH2 and keto groups)], many modern methods either require activated starting materials (like Ynones) or employ expensive metals (Pd, Rh, Au

  开发了一种新型铜催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应来制备 2-取代-4-( 1H )-喹诺酮类药物。 4-( 1H )-喹诺酮类药物在药物化学中发挥着重要作用。发现许多2-芳基(烷基)-4( 1H )-喹诺酮类药物表现出多种生物学特性。虽然传统方法存在固有问题（例如具有不相容官能团（NH 2和酮基）的起始材料），但许多现代方法要么需要活化的起始材料（如 Ynones），要么使用昂贵的金属（Pd、Rh、Au 等），其中涉及使用CO或金属络合物进行羰基化。我们的方案提出了一种环保的一步法，使用廉价的 Cu-，从容易获得的芳基硼酸（或频那醇酯）和腈作为新原材料构建这些有用的 2-取代-4-( 1H )-喹诺酮类。催化剂和O 2 (空气)作为绿色氧化剂。我们进一步将其应用扩展到各种天然产物的合成，包括首次正式全合成普那那文。已经提出了一种可能的机制，涉及芳基腈离子（由于芳基硼物质和腈基之间的分子间
• Silyl Phosphorus and Nitrogen Donor Chelates for Homogeneous Ortho Borylation Catalysis
  作者：Behnaz Ghaffari、Sean M. Preshlock、Donald L. Plattner、Richard J. Staples、Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja506229s

  日期：2014.10.15

  Ir catalysts supported by bidentate silyl ligands that contain P- or N-donors are shown to effect ortho borylations for a range of substituted aromatics. The substrate scope is broad, and the modular ligand synthesis allows for flexible catalyst design.
• Copper‐Catalyzed Formation of α‐Alkoxycycloalkenones from <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Naijing Su、Juliana A. Theorell、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201505993

  日期：2015.10.26

  The combination of 20 mol % of copper iodide and lithium tert‐butoxide triggers the formation of a broad range of substituted, functionalized α‐alkoxy 2H‐naphthalenones from readily available N‐tosylhydrazones. The data suggests that this transformation occurs through cycloaddition of a copper carbenoid with an ester, followed by a Lewis acid‐catalyzed [1,2] alkyl shift of the in situ generated alkoxyepoxide

  20 mol％的碘化亚铜和叔丁醇锂的组合会触发从很容易获得的N-甲苯磺酰azo生成大量取代的，官能化的α-烷氧基2 H-萘烯酮。数据表明，这种转变是通过类铜环铜与酯的环加成反应发生的，然后是路易斯酸催化的原位生成的烷氧基环氧中间体的[1,2]烷基转移。