2-[(1s,4s)-3,5-dibromo-4-ethoxy-1-hydroxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetamide | 1051944-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1s,4s)-3,5-dibromo-4-ethoxy-1-hydroxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetamide
• CAS: 1051944-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₅Br₂NO₄
• 分子量: 385.052
• InChiKey: HKNSAYGKCRWTHC-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1s,4s)-3,5-dibromo-4-ethoxy-1-hydroxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetamide 、 乙醛 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 144.0h， 生成 2-(3,5-dibromo-4-ethoxy-1-hydroxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl)-N-(1-hydroxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  海绵 Aplysina sp. 提取物中的少量溴化化合物。

  摘要：

  以前未知的少量溴化化合物 1a、1b 和 2 从海绵海兔的乙醇提取物中分离出来。（南中国海）。它们的结构是通过核磁共振光谱法和质谱法确定的。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0508-1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (1S,6R)-3,5-二溴-1,6-二羟基-4-甲氧基-2,4-环己二烯-1-乙腈 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-cis-1-methoxy-4-hydroxy-cis-1-ethoxy-4-acetamido-2,5-cyclohexadiene 、 二烯酮B 、 (1′R,5′S,6′S)-2-(3′,5′-dibromo-1′,6′-dihydroxy-4′-oxocyclohex-2′-enyl)acetonitrile 、 2-[(1S,5R,6R)-3,5-dibromo-1,6-dihydroxy-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]acetonitrile 、 2-[(1s,4s)-3,5-dibromo-4-ethoxy-1-hydroxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetamide 、 (3,5-dibromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dibromotyrosine derivatives from the ethanol extract of the marine sponge Aplysina sp.: structures, transformations, and origin

  摘要：

  从海洋海绵（中国南海）的乙醇提取物中分离出29种3,5-二溴酪氨酸衍生物，包括之前未知的化合物，特别是对羟基环己二烯酮和对羟基环己烯酮缩酮。分离出的烯酮、二烯酮和缩酮可能是气生菌素-1与水和醇反应过程中的转化产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0088-9

文献信息

• Minor Brominated Compounds from Extract of the Sponge Aplysina sp.
  作者：E. A. Santalova、V. A. Denisenko、P. S. Dmitrenok

  DOI：10.1007/s10600-013-0508-1

  日期：2013.3

  Previously unknown minor brominated compounds 1a, 1b, and 2 were isolated from the EtOH extract of the sponge Aplysina sp. (South China Sea). Their structures were established by NMR spectroscopic methods and mass spectrometry.

  以前未知的少量溴化化合物 1a、1b 和 2 从海绵海兔的乙醇提取物中分离出来。（南中国海）。它们的结构是通过核磁共振光谱法和质谱法确定的。
• Dibromotyrosine derivatives from the ethanol extract of the marine sponge Aplysina sp.: structures, transformations, and origin
  作者：E. A. Santalova、V. A. Denisenko、V. P. Glazunov、A. I. Kalinovskii、S. D. Anastyuk、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/s11172-011-0088-9

  日期：2011.3

  Twenty nine 3,5-dibromotyrosine derivatives were isolated from the ethanol extract of the marine sponge Aplysina sp. (South China Sea) including the earlier unknown compounds, in particular, p-hydroxycyclohexadienone and p-hydroxycyclohexenone ketals. The isolated enones, dienones, and ketals can be transformation products of aeroplysinin-1 in the course of its reactions with water and alcohols.

  从海洋海绵（中国南海）的乙醇提取物中分离出29种3,5-二溴酪氨酸衍生物，包括之前未知的化合物，特别是对羟基环己二烯酮和对羟基环己烯酮缩酮。分离出的烯酮、二烯酮和缩酮可能是气生菌素-1与水和醇反应过程中的转化产物。