(3,5-dibromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetonitrile | 86255-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-dibromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,5-Dibromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetonitrile
• CAS: 86255-02-9
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₂
• 分子量: 306.941
• InChiKey: SGFZNJJWKZLMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-aeroplysinin-1 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以12 mg的产率得到2-(3,5-Dibromo-1,6-dihydroxy-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Capon, Robert J.; MacLeod, John K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 341 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of functionalized organolithium reagents to p-benzoquinones and cyclohexadienones: synthesis of functionalized cyclohexadienones, dienols and dienediols
  作者：Alfred Fischer、George Narayanan Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81347-7

  日期：1983.1

  Low temperature addition of functionalized alkyllithium reagents to p-benzoquinones produces 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones, and reaction of excess of the reagents with quinones yields 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols. With 4-acetoxy-, 4-hydroxy-, and 4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienones the corresponding dienols are obtained. A one-step synthesis of the antibiotics 4-acetamido-

  在对苯醌中低温添加官能化的烷基锂试剂会生成4-烷基-4-羟基环己2,5-二烯酮，过量的试剂与醌反应会生成1,4-二烷基环己-2,5-二烯-1， 4-二醇。用4-乙酰氧基-，4-羟基-和4-甲氧基-4-甲基环己-2,5-二烯酮得到相应的二烯醇。描述了抗生素4-乙酰氨基-和4-[（（乙氧基羰基）甲基] -2,6-二溴-4-羟基环己二酮和抗肿瘤剂jacaranone的一步合成。
• Dibromotyrosine derivatives from the ethanol extract of the marine sponge Aplysina sp.: structures, transformations, and origin
  作者：E. A. Santalova、V. A. Denisenko、V. P. Glazunov、A. I. Kalinovskii、S. D. Anastyuk、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/s11172-011-0088-9

  日期：2011.3

  Twenty nine 3,5-dibromotyrosine derivatives were isolated from the ethanol extract of the marine sponge Aplysina sp. (South China Sea) including the earlier unknown compounds, in particular, p-hydroxycyclohexadienone and p-hydroxycyclohexenone ketals. The isolated enones, dienones, and ketals can be transformation products of aeroplysinin-1 in the course of its reactions with water and alcohols.

  从海洋海绵（中国南海）的乙醇提取物中分离出29种3,5-二溴酪氨酸衍生物，包括之前未知的化合物，特别是对羟基环己二烯酮和对羟基环己烯酮缩酮。分离出的烯酮、二烯酮和缩酮可能是气生菌素-1与水和醇反应过程中的转化产物。
• FISCHER, A.;HENDERSON, G. N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 2, 131-134
  作者：FISCHER, A.、HENDERSON, G. N.

  DOI：——

  日期：——