二烯酮B | 17194-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二烯酮B
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-hydroxy-4-carbamoylmethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: (3,5-dibromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)-acetamide；3,5-dibromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-acetamide；4-acetamido-2,6-dibromo-4-hydroxycyclohexadienon；dibromoverongiaquinol；verongiaquinol；Aeroplysin-2；Dienone B；2-(3,5-dibromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 17194-81-9
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₃
• 分子量: 324.956
• InChiKey: OPJJYFWUWHEWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯酮B 在 aq.alkali 作用下， 以40%的产率得到dibromohomogentisamide
  参考文献：
  名称：

  Halogenatedp-quinols of marine sponges. Synthesis via anodic oxidation of phenols and NHI-like rearrangement

  摘要：

  Oxidation of either 2,6-dibromo- (1), 2-bromo- (3), or 2-bromo-6-chloro-p-acetamidophenol (5) at a Pt anode in aq. HClO4 affords the corresponding common, 2, or rare, 4 and 6, marine halo-p-quinols in practicable yields, whereas literature recipes as to either chemical or electrochemical oxidations proved to be ineffective; these halo-p-quinols proved to be extremely alkali-labile, in part due to a NHI-like rearrangement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80622-d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-3,5-二溴-1,6-二羟基-4-甲氧基-2,4-环己二烯-1-乙腈 在 Aplysina cavernicola nitrile hydratases 作用下， 生成 二烯酮B
  参考文献：
  名称：

  从海绵海绵海兔中分离出的 aeroplysinin-1 特异性腈水合酶。

  摘要：

  从地中海海绵海兔中分离、部分纯化并表征了一种腈水合酶 (NHase)，它特异性接受腈 aeroplysinin-1 (1) 作为底物并将其转化为二烯酮酰胺 verongiaquinol (7)；尽管目前尚不清楚该酶是源自海绵还是由其共生微生物产生。aeroplysinin-1 和相应的二烯酮酰胺的形成是 A.cabernicola 化学防御系统的一部分。后两种显示出强抗生素活性的化合物源自溴化异恶唑啉生物碱，被认为可以保护海绵免受细菌病原体的入侵。海绵被证明含有至少两个 NHase，因为从非变性 Blue Native 凝胶中切下的两个蛋白质条带显示出腈水合酶活性，这在对照样品中没有观察到。尽管钴和镍离子也能够恢复腈水合酶的活性，但这些酶被证明是依赖于锰的。发现所研究酶的最适温度和 pH 值为 41 °C，pH 值为 7.8。这些酶对生理底物 aeroplysinin-1 (1) 显示出高

  DOI：

  10.3390/md11083046

文献信息

• Addition of functionalized organolithium reagents to p-benzoquinones and cyclohexadienones: synthesis of functionalized cyclohexadienones, dienols and dienediols
  作者：Alfred Fischer、George Narayanan Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81347-7

  日期：1983.1

  Low temperature addition of functionalized alkyllithium reagents to p-benzoquinones produces 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones, and reaction of excess of the reagents with quinones yields 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols. With 4-acetoxy-, 4-hydroxy-, and 4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienones the corresponding dienols are obtained. A one-step synthesis of the antibiotics 4-acetamido-

  在对苯醌中低温添加官能化的烷基锂试剂会生成4-烷基-4-羟基环己2,5-二烯酮，过量的试剂与醌反应会生成1,4-二烷基环己-2,5-二烯-1， 4-二醇。用4-乙酰氧基-，4-羟基-和4-甲氧基-4-甲基环己-2,5-二烯酮得到相应的二烯醇。描述了抗生素4-乙酰氨基-和4-[（（乙氧基羰基）甲基] -2,6-二溴-4-羟基环己二酮和抗肿瘤剂jacaranone的一步合成。
• Dibromotyrosine derivatives from the ethanol extract of the marine sponge Aplysina sp.: structures, transformations, and origin
  作者：E. A. Santalova、V. A. Denisenko、V. P. Glazunov、A. I. Kalinovskii、S. D. Anastyuk、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/s11172-011-0088-9

  日期：2011.3

  Twenty nine 3,5-dibromotyrosine derivatives were isolated from the ethanol extract of the marine sponge Aplysina sp. (South China Sea) including the earlier unknown compounds, in particular, p-hydroxycyclohexadienone and p-hydroxycyclohexenone ketals. The isolated enones, dienones, and ketals can be transformation products of aeroplysinin-1 in the course of its reactions with water and alcohols.

  从海洋海绵（中国南海）的乙醇提取物中分离出29种3,5-二溴酪氨酸衍生物，包括之前未知的化合物，特别是对羟基环己二烯酮和对羟基环己烯酮缩酮。分离出的烯酮、二烯酮和缩酮可能是气生菌素-1与水和醇反应过程中的转化产物。
• Biosynthesis of dibromotyrosine-derived antimicrobial compounds by the marine sponge Aplysina fistularis (Verongia aurea)
  作者：Adrienne A. Tymiak、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/ja00412a047

  日期：1981.11
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  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、E. P. Ivanova、N. M. Gorshkova

  DOI：10.1023/a:1012799002863

  日期：——
• Synthesis of verongiaquinol and related compounds and study of their inhibiting action on rat brain Na+,K+-ATPase
  作者：B. A. Gorshkov、O. P. Shestak、I. A. Gorshkova、T. N. Makar'eva、V. L. Novikov、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/bf00629820

  日期：——