2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl 1-(α-hydroxybenzyl)cyclopropanecarboxylate | 108546-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl 1-(α-hydroxybenzyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) 1-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 108546-72-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: XFTOWNPJZGISFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl 1-(α-hydroxybenzyl)cyclopropanecarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  锂叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基环丙烷羧酸酯的生成和反应

  摘要：

  叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基（BHT）环丙烷羧酸酯（4，6，24，25）的与锂化的LiN（I-PR）2和吨分别正丁基锂。与烷基卤化物，醛，酰氯和杂亲电试剂的反应得到α-取代的BHT酯，其可以被裂解（t- BuOK / H 2 O / THF）成相应的羧酸或被还原（LiAlH 4 / THF）成环丙烷甲醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690720
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl cyclopropanecarboxylate 、 苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl 1-(α-hydroxybenzyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锂叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基环丙烷羧酸酯的生成和反应

  摘要：

  叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基（BHT）环丙烷羧酸酯（4，6，24，25）的与锂化的LiN（I-PR）2和吨分别正丁基锂。与烷基卤化物，醛，酰氯和杂亲电试剂的反应得到α-取代的BHT酯，其可以被裂解（t- BuOK / H 2 O / THF）成相应的羧酸或被还原（LiAlH 4 / THF）成环丙烷甲醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690720

文献信息

• HANER R.; MAETZKE T.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1655-1665
  作者：HANER R.、 MAETZKE T.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——