tert-butylamine (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methylene)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1262320-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butylamine (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methylene)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1262320-71-7
• 化学式: C₄H₁₁N*C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 300.398
• InChiKey: FOECQHPCCOYFIW-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylamine (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methylene)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 773.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂候选分子的生产工艺开发

  摘要：

  描述了原型HCV蛋白酶抑制剂（1）从实验室的克规模到中试工厂的千克规模的扩大规模。优化的关键特征包括合成大量Exomethyl脯氨酸中间体6，无需色谱分离螺环2的非对映异构体，分离前驱体至1以清除可能引起遗传毒性结构警报的副产物以及纯化无定形药物通过结晶乙酸溶剂化物。

  DOI：

  10.1021/op500210w
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 N-Boc-4-氧代-脯氨酸 、 叔丁胺 在 potassium tert-butylate 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到tert-butylamine (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methylene)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂候选分子的生产工艺开发

  摘要：

  描述了原型HCV蛋白酶抑制剂（1）从实验室的克规模到中试工厂的千克规模的扩大规模。优化的关键特征包括合成大量Exomethyl脯氨酸中间体6，无需色谱分离螺环2的非对映异构体，分离前驱体至1以清除可能引起遗传毒性结构警报的副产物以及纯化无定形药物通过结晶乙酸溶剂化物。

  DOI：

  10.1021/op500210w

文献信息

• Correction to “Development of a Manufacturing Process for an HCV Protease Inhibitor Candidate Molecule”
  作者：Benjamin J. Littler、Michael Aizenberg、Narendra B. Ambhaikar、Todd A. Blythe、Timothy T. Curran、Vadims Dvornikovs、Young C. Jung、Valdas Jurkauskas、Elaine C. Lee、Adam R. Looker、Hoa Luong、Theodore A. Martinot、David B. Miller、Bobbianna J. Neubert-Langille、Pieter A. Otten、Peter J. Rose、Piero L. Ruggiero

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00005

  日期：2015.2.20

  published manuscript “Development of a Manufacturing Process for an HCV Protease Inhibitor Candidate Molecule” (DOI: 10.1021/op500210w) as shown below in Figure 1. Figure 1. Correction required to the structure of compound 7 in Schemes 6 and 7. The corrected versions of Schemes 6 and 7 are shown here. This article has not yet been cited by other publications. Figure 1. Correction required to the structure

  引起我们注意的是，化合物7的结构在我们最近出版的手稿“开发HCV蛋白酶抑制剂候选分子的制造工艺的发展”（DOI：10.1021 / op500210w）的方案6和7中未正确绘制，如下所示在图1中显示。图1.方案6和7中化合物7的结构所需的校正。此处显示了方案6和7的校正版本。本文尚未被其他出版物引用。图1.方案6和7中化合物7的结构所需的校正。
• [EN] BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DU BENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DES INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011009084A3

  公开（公告）日：2011-04-28