(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester | 144401-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-ethyl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoate；(2S) ethyl 2-(p-methoxybenzyloxy)propanoate；ethyl (S)-2-(p-methoxybenzyloxy)propanoate；ethyl (S)-2-O-(4'-methoxybenzyl)lactate；ethyl O-(4-methoxybenzyl)-(S)-lactate；ethyl (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanoate；ethyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanoate
• CAS: 144401-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CYFMUEARHUWEKH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S)-1-acetoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems

  摘要：

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Stagonolide-D and Stagonolide-G

  摘要：

  本文报道了天然环氧noneolide stagonolide-D的首次非对称合成。该合成通过使用第二代Grubbs催化剂的环合复分解（RCM）、Sharpless非对称环氧化（SAE）以及由Ando方法进行的顺式选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应，成功地采用发散性途径合成了目标分子。从手性池来源的(S)-乳酸乙酯出发，利用RCM和金属-酶联合动态动力学拆分（DKR）策略，还合成了结构相关的小环大环内酯stagonolide-G。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100197

文献信息

• [EN] USE OF PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] UTILISATION DE PICOLINAMIDES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016109305A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• Enantioselective total synthesis of the antifungal dilactone, UK-2A: The determination of the relative and absolute configurations
  作者：Masanao Shimano、Tetsuo Shibata、Noriyuki Kamei

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00796-5

  日期：1998.6

  The synthesis of the antifungal dilactone, UK-2A, is described. In addition to providing a workable synthetic route to this potent antifungal antibiotic, this has allowed us to determine the assignment of the relative and absolute configurations in the nine-membered ring.

  描述了抗真菌双内酯UK-2A的合成。除了为这种有效的抗真菌抗生素提供可行的合成途径外，这还使我们能够确定九元环中相对构型和绝对构型的分配。
• De novo synthesis of novel bacterial monosaccharide fusaminic acid
  作者：Ruohan Wei、Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1038/s41429-019-0170-3

  日期：2019.6

  an oral bacteria related to various types of diseases. As Gram-negative bacteria, lipopolysaccharide (LPS) of Fusobacterium nucleatum could be a potential virulence factor. Recently, the structure of O-antigen in LPS of Fusobacterium nucleatum strain 25586 was elucidated to contain a trisaccharide repeating unit -(4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc)-. The nonulosonic acid characterized as

  核梭菌是一种与各种疾病有关的口腔细菌。作为革兰氏阴性菌，核梭菌的脂多糖（LPS）可能是潜在的致病因子。最近，阐明了核梭状芽胞杆菌菌株25586的LPS中的O-抗原结构，其包含三糖重复单元-（4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc）-。表征为5-乙酰氨基-3,5,9-三苯氧基-L-甘油-L-葡萄糖-非-2-磺酸的壬二酸（命名为fusaminic acid）和2-乙酰氨基-2,6-dideoxy-L -altrose是分离的新型单糖。在本文中，我们报道了5-N-乙酰基次品酸和硫代糖苷衍生物的从头合成，以进一步研究壬二酸对细菌发病的生物学意义。
• 14-Methyl-epothilones
  申请人：——

  公开号：US20030134883A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides 14-methyl epothilone compounds, along with intermediates thereto, methods for their preparation, compositions comprising the compounds, and methods for their use in the treatment of cancer and other diseases and conditions characterized by undesired cellular hyperproliferation.

  本发明提供了14-甲基依托酮化合物，以及其中间体，其制备方法，包含该化合物的组合物，以及在治疗癌症和其他由不良细胞过度增殖特征的疾病和病况中使用的方法。