(S)-[(2S,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-[(2S,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanamine
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: ILZIKKYERYJBJZ-WXRFYESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(2S,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(5-((3,4-dioxo-2(((S)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-1-en-1-yl)amino)naphthalen-1-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/氯化/亲核取代序列不对称合成带有连续立体中心的螺吡唑啉酮-稠合二氢呋喃-萘醌

  摘要：

  首先通过迈克尔加成/氯化/亲核取代序列证明了螺吡唑啉酮稠合二氢呋喃-萘醌的对映体选择性合成。2-羟基-1,4-萘醌和 α,β-不饱和吡唑啉酮在金鸡纳生物碱衍生的氢键合催化剂和 NCS 存在下的反应提供螺吡唑啉酮稠合的 2,3-二氢萘并 [2,3-b ]呋喃-4,9-二酮具有连续的立构中心，其中一个是高产率的螺四元立构中心，具有独特的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03013
• 作为产物：
  描述：

  cinchonidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-[(2S,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/氯化/亲核取代序列不对称合成带有连续立体中心的螺吡唑啉酮-稠合二氢呋喃-萘醌

  摘要：

  首先通过迈克尔加成/氯化/亲核取代序列证明了螺吡唑啉酮稠合二氢呋喃-萘醌的对映体选择性合成。2-羟基-1,4-萘醌和 α,β-不饱和吡唑啉酮在金鸡纳生物碱衍生的氢键合催化剂和 NCS 存在下的反应提供螺吡唑啉酮稠合的 2,3-二氢萘并 [2,3-b ]呋喃-4,9-二酮具有连续的立构中心，其中一个是高产率的螺四元立构中心，具有独特的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03013
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 4-溴苯酚 、 (S)-[(2S,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanamine 、 水 、 三溴化硼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 178.5h， 生成 5',7'-dihydroxy-2',3'-dihydrospiro[cyclopentane-1,1'-inden]-3-one 、 5',7'-dihydroxy-2',3'-dihydrospiro[cyclopentane-1,1'-inden]-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts-类型1,4-加成制备螺茚满衍生物的对映选择性有机催化

  摘要：

  描述了分子内的Friedel-Crafts型1,4-加成反应生成的具有全碳四元立体中心的螺茚满的高对映选择性有机催化结构。该反应由基于辛可尼定的伯胺催化，并由水和对溴苯酚加速。获得了具有优异对映选择性（最高95％ee）的各种含有季立体中心的螺环化合物 。该反应适用于螺环天然产物（-）-大麻双螺酮A和B的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201601683

文献信息

• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolone-Fused Dihydrofuran-naphthoquinones Bearing Contiguous Stereocenters via a Michael Addition/Chlorination/Nucleophilic Substitution Sequence
  作者：Gaihui Li、Hongyu Zhang、Guoshun Zhang、Bei Wei、Bin Liu、Heng Song、Qingshan Li、Shurong Ban

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03013

  日期：——

  An enantioselective synthesis of spiropyrazolone-fused dihydrofuran-naphthoquinones is first demonstrated via a Michael addition/Chlorination/Nucleophilic substitution sequence. The reactions of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and α,β-unsaturated pyrazolones in the presence of the cinchona alkaloid derived hydrogen-bonding catalyst and NCS provide spiropyrazolone-fused 2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4

  首先通过迈克尔加成/氯化/亲核取代序列证明了螺吡唑啉酮稠合二氢呋喃-萘醌的对映体选择性合成。2-羟基-1,4-萘醌和 α,β-不饱和吡唑啉酮在金鸡纳生物碱衍生的氢键合催化剂和 NCS 存在下的反应提供螺吡唑啉酮稠合的 2,3-二氢萘并 [2,3-b ]呋喃-4,9-二酮具有连续的立构中心，其中一个是高产率的螺四元立构中心，具有独特的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。