cinchonidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cinchonidine
• 英文别名: cinchonine；(-)-cinchonidine；(R)-[(2R,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-GTYSZEQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinchonidine 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid bis-[(S)-quinolin-4-yl-((2S,4R,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的一些手性亲二烯体的不对称 Diels-Alder 反应

  摘要：

  来自金鸡纳生物碱的丙烯酸酯、巴豆酸酯和富马酸酯很容易制备。在 SnCl4 存在下实现了源自辛可尼丁或奎宁的亲二烯体向某些二烯的高度表面选择性加成。类似地，通过使用辛可宁代替辛可尼丁或奎宁作为手性辅助醇同样容易地实现了表面选择性添加。在上述丙烯酸酯与环戊二烯反应的情况下，通过使用TiCl 4 代替SnCl 4 作为路易斯酸观察到逆非对映选择性。亲二烯体-SnCl4 配合物的红外光谱和一些间接证据表明，在配合物中，

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1999
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 乙醇 、 1% Pd on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 cinchonidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 32.33h， 生成 3-methyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed diastereoselective hydrogenation of N-substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones

  摘要：

  利用钯催化的非对映选择性氢化 3-亚甲基取代吲哚啉-1-酮的方法，不对称合成了手性 N-取代的 3-甲基异吲哚啉-1-酮。在甲醇中，由辛可尼丁修饰的钯催化剂（Pd/C）介导的氢化反应实现了最高的非对映选择性（67% de）。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0154-y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolone-Fused Dihydrofuran-naphthoquinones Bearing Contiguous Stereocenters via a Michael Addition/Chlorination/Nucleophilic Substitution Sequence
  作者：Gaihui Li、Hongyu Zhang、Guoshun Zhang、Bei Wei、Bin Liu、Heng Song、Qingshan Li、Shurong Ban

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03013

  日期：——

  An enantioselective synthesis of spiropyrazolone-fused dihydrofuran-naphthoquinones is first demonstrated via a Michael addition/Chlorination/Nucleophilic substitution sequence. The reactions of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and α,β-unsaturated pyrazolones in the presence of the cinchona alkaloid derived hydrogen-bonding catalyst and NCS provide spiropyrazolone-fused 2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4

  首先通过迈克尔加成/氯化/亲核取代序列证明了螺吡唑啉酮稠合二氢呋喃-萘醌的对映体选择性合成。2-羟基-1,4-萘醌和 α,β-不饱和吡唑啉酮在金鸡纳生物碱衍生的氢键合催化剂和 NCS 存在下的反应提供螺吡唑啉酮稠合的 2,3-二氢萘并 [2,3-b ]呋喃-4,9-二酮具有连续的立构中心，其中一个是高产率的螺四元立构中心，具有独特的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。
• Asymmetric Diels–Alder Reactions of Some Chiral Dienophiles Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Hideo Suzuki、Koichi Mochizuki、Tatsuya Hattori、Noriyuki Takahashi、Osamu Tajima、Toshio Takiguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1999

  日期：1988.6

  Acrylates, crotonate, and fumarates derived from cinchona alkaloids were easily prepared. The highly re-facial selective additions of the dienophiles derived from cinchonidine or quinine to some dienes were achieved in the presence of SnCl4. Similarly, si-facial selective additions were also achieved by the use of cinchonine instead of cinchonidine or quinine as a chiral auxiliary alcohol with equal

  来自金鸡纳生物碱的丙烯酸酯、巴豆酸酯和富马酸酯很容易制备。在 SnCl4 存在下实现了源自辛可尼丁或奎宁的亲二烯体向某些二烯的高度表面选择性加成。类似地，通过使用辛可宁代替辛可尼丁或奎宁作为手性辅助醇同样容易地实现了表面选择性添加。在上述丙烯酸酯与环戊二烯反应的情况下，通过使用TiCl 4 代替SnCl 4 作为路易斯酸观察到逆非对映选择性。亲二烯体-SnCl4 配合物的红外光谱和一些间接证据表明，在配合物中，