β-himachalene | 1461-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-himachalene
• 英文别名: β-Himachalen；3,5,5,9-tetramethyl-2,4a,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulene；3,5,5,9-tetramethyl-1,2,4a,6,7,8-hexahydrobenzo[7]annulene
• CAS: 1461-03-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: LCOSCMLXPAQCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9264 g/cm3(Temp: 27 °C)
• LogP：
  6.338 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-himachalene 在 cobalt naphthanate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到ar-himachalene
  参考文献：
  名称：

  Krishnappa, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3Z,8E)-6-(3-triethylsilyloxy-7,7,10-trimethyl-1,3,8,10-undecatetraenyl)phosphate 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium 、 乙胺 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 β-himachalene
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of (�)-?- and ?-Himachalenes

  摘要：

  Abstract(±)‐α and β‐Himachalene, 5 and 6, have been synthesized in a convergent manner from 3,3‐dimethylacrolein (9), the ester enolate 10 and the silyloxypentadienyllithium 7. The key steps are the regioselective γ‐addition of the dienal 13 to 7 and the intramolecular Diels‐Alder addition 15 → 16. Hydrogenolysis of the diethylphosphate group and functionalization at C (5) completed the synthesis of 5 and 6.

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640815

文献信息

• Novel palladium nanoparticles supported on mesoporous natural phosphate: Catalytic ability for the preparation of aromatic hydrocarbons from natural terpenes
  作者：Ayoub Abdelkader Mekkaoui、Abderrazak Aberkouks、Lahcen Fkhar、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Soufiane El Houssame

  DOI：10.1002/aoc.5917

  日期：2020.11

  Various ratios of palladium nanoparticles supported on mesoporous natural phosphate (Pd@NP) were prepared using the wetness impregnation method. The prepared catalysts were characterized by IR, XRD, CV, SEM, EDX, XRF, TEM and BET analysis. The reduction and preparation of the palladium nanoparticles afford a crystallite size of 10.88 nm. The performance of the synthesized catalyst was investigated in

  使用湿法浸渍法制备了不同比例负载在介孔天然磷酸盐（Pd @ NP）上的钯纳米粒子。通过IR，XRD，CV，SEM，EDX，XRF，TEM和BET分析对所制备的催化剂进行表征。钯纳米颗粒的还原和制备提供了10.88nm的微晶尺寸。在以雪松油为模型底物的α-，β-和γ-喜马al林混合物的无溶剂脱氢芳构化过程中，研究了合成催化剂的性能。为了实现有效和选择性的催化，研究了各种萜烯如柠檬烯，柠檬烯酮，香芹酮，香芹酚和紫苏醇的催化脱氢芳构化。Pd @ NP催化剂在萜烯脱氢芳构化反应中具有很高的催化活性，选择性和可回收性。
• Sesquiterpene Synthases from Grand Fir (Abies grandis)
  作者：Christopher L. Steele、John Crock、Jörg Bohlmann、Rodney Croteau

  DOI：10.1074/jbc.273.4.2078

  日期：1998.1

  Grand fir (Abies grandis) has been developed as a model system for the study of oleoresin production in response to stem wounding and insect attack. The turpentine fraction of the oleoresin was shown to contain at least 38 sesquiterpenes that represent 12.5% of the turpentine, with the monoterpenes comprising the remainder. Assays of cell-free extracts from grand fir stem with farnesyl diphosphate

  大杉树（Abies grandis）已被开发为模型系统，用于研究油菜籽素对茎部受伤和昆虫攻击的反应。已显示，油树脂的松节油级分包含至少38个倍半萜烯，占松节油的12.5％，单萜烯占其余部分。对大杉树茎中无细胞提取物的测定（以法呢基二磷酸为底物）表明，组成型倍半萜烯合酶产生的油品树脂中的倍半萜烯含量相同，并且由于受伤，仅合成了两种新产物，δ-cadinene和（E ）-alpha-bisabolene。基于相似性的克隆策略从干cDNA文库中产生了两个新的cDNA物种，当它们在大肠杆菌中表达并随后分析了基因产物时，产生了大量的倍半萜烯产品。基于所形成的主要产物，编码的酶被称为δ-selinene合酶和γ-humulene合酶。然而，每种酶合成三种主要产物，分别产生34和52个总倍半萜，因此占了油树脂的许多倍半萜。推导的δ-selinene合酶cDNA的氨基酸序列的氨基酸序列编码了581个残基的蛋白质（67
• Piers, Edward; Ruediger, Edward H., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1239 - 1247
  作者：Piers, Edward、Ruediger, Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• Epoxydation aerobique des terpenes naturels: etude de l'activité catalytique des nouveaux complexes Ru-1,2,4-triazepines
  作者：Naı̈ma Fdil、My Youssef Ait Itto、Mustapha Ait Ali、Abdellah Karim、Jean-Claude Daran

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02072-5

  日期：2002.11

  Aerobic epoxidation of a range of natural terpenic olefines was carried out by using the triazepinic complexes [RuCl(TAZO)(p-cymene)](2) C-2 and [Ru(TAZS)(p-cymene)](2) C-2, recently prepared from [RuCl2(p-cymene)](2) and the corresponding 1,2,4-triazepines (HTAZO and H(2)TAZS). While, good similar stereoselectivity was observed for the two complexes, C-1, was shown to be more effective and chemioselective. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photochemical synthesis. XXV. Photochemical cycloaddition. Some applications of the use of enolized .beta.-diketones
  作者：B. D. Challand、H. Hikino、G. Kornis、G. Lange、P. De Mayo

  DOI：10.1021/jo01256a006

  日期：1969.4