(1R,3R)-1,3-二甲基环己烷-1-醇 | 646526-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,3R)-1,3-二甲基环己烷-1-醇
• 英文名称: cis-1,3-Dimethylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (±)-1,3-dimethylcyclohexan-1-ol；cis-1,3-dimethyl-cyclohexanol；cis-1,3-Dimethyl-cyclohexanol-(1)；trans-1,3-Dimethylcyclohexan-1-ol；(+/-)-1r,3c-Dimethyl-cyclohexanol-(1)；(1R,3R)-1,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 646526-29-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: DWUSBTCQAFWLIW-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-1,3-二甲基环己烷-1-醇 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cis-1,3-Dimethyl-cyclohexandiol-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Hydrogen at a Tertiary Carbon Atom with OH by Alkaline Permanganate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a033
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,3R)-1,3-二甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Kamernitskii,A.V.; Akhrem,A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 772 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES WHICH ARE APPLICABLE TO NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS DANS DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016019228A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to indolizine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及吲哚啉化合物及其药学上可接受的组合物，用作P2X7拮抗剂，用于治疗与P2X7相关的疾病。
• Unprecedented stereoselectivity in the addition of organoiron(II) reagents to cyclohexanone derivatives
  作者：Manfred T. Reetz、Stephan Stanchev

  DOI：10.1039/c39930000328

  日期：——

  Various organoiron(II) reagents undergo Grignard-type additions to substituted cyclohexanone derivatives, C–C bond formation occurring stereoselectively from the equatorial direction (97–100% selectivity).

  各种有机亚铁(II)试剂对取代环己酮衍生物进行格氏型加成反应，C-C键的形成具有立体选择性，主要从赤道方向进行（选择性97-100%）。
• Selective C–H bond hydroxylation of cyclohexanes in water by supramolecular control
  作者：Bin Yang、Jian-Fang Cui、Man Kin Wong

  DOI：10.1039/c7ra03930a

  日期：——

  A new approach for selective hydroxylation of non-activated cyclohexanes using dioxirane generated in situ in water through supramolecular control has been developed. Using β-CD and γ-CD as the supramolecular hosts, selective hydroxylation of cyclohexane substrates, including trans/cis-1,4-, 1,3- and 1,2-dimethylcyclohexanes and trans/cis-decahydronaphthalene, was achieved in up to 54% yield in water

  已经开发出一种新的方法，该方法使用超分子控制在水中原位生成的二环氧乙烷选择性活化非活化环己烷。使用β-CD和γ-CD作为超分子主体，可实现环己烷底物的选择性羟基化，包括反式/顺式-1,4-，1,3-和1,2-二甲基环己烷以及反式/顺式十氢萘水中的收率达到54％。此外，通过与水中的β-CD和γ-CD进行包合络合，阻止了二环氧乙烷与具有较高空间位阻的C-H键的连接，从而实现了（+）-薄荷醇的位点选择性C-H键羟基化。
• Facial Selectivity of the (R)-1,3-Dimethyl-1-Cyclohexyl Cation in the Gas Phase
  作者：Antonello Filippi

  DOI：10.1002/chem.200304859

  日期：2003.11.7

  The model reaction between the (R)-1,3-dimethyl-1-cyclohexyl cation (I) and methanol has been investigated under gas-phase radiolytic conditions (750 Torr; 25-120 degrees C) with the aim of evaluating the intrinsic factors that govern the facial selectivity of biased carbocations. The peculiarity of the experimental approach allows the formation of different CH(3) (18)OH.I ionic adducts. Subsequent

  （R）-1,3-二甲基-1-环己基阳离子（I）与甲醇之间的模型反应已在气相辐射条件下（750托; 25-120摄氏度）进行了研究，目的是评估本征控制偏向碳正离子的面部选择性的因素。实验方法的特殊性允许形成不同的CH（3）（18）OH.I离子加合物。这些加合物随后转化为相应的E / Z共价产物的反应遵循不同的反应坐标，这些坐标以其自身的活化参数为特征。根据密度泛函理论（DFT）的结果，一些[CH（3）OH.I]结构已经位于相关的势能表面（PES）上。实验结果指出了气相面部选择性，这主要受熵因的影响，而熵因各种非共价离子分子“表面加合物”（FA）的出现而产生。FA的形成在反应动力学和位置选择性中也可能起重要作用。基于溶液相实验的任何模型都无法解释当前结果。
• NOVEL INDOLIZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160031879A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to indolizine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及吲哚啉化合物及其药学上可接受的组成物，用作P2X7拮抗剂，并用于治疗与P2X7相关的疾病。