(1S,3R)-1-methoxy-1,3-dimethylcyclohexane | 646526-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-1-methoxy-1,3-dimethylcyclohexane
• CAS: 646526-43-4
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: JSJILBAOOSBDMP-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲烷 、 (1S,3R)-1,3-二甲基环己醇 在 氧气 、 重氧水 、 三乙胺 作用下， 生成 (1R,3R)-1-methoxy-1,3-dimethylcyclohexane 、 (1S,3R)-1-methoxy-1,3-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,3-二甲基-1-环己基阳离子在气相中的表面选择性。

  摘要：

  （R）-1,3-二甲基-1-环己基阳离子（I）与甲醇之间的模型反应已在气相辐射条件下（750托; 25-120摄氏度）进行了研究，目的是评估本征控制偏向碳正离子的面部选择性的因素。实验方法的特殊性允许形成不同的CH（3）（18）OH.I离子加合物。这些加合物随后转化为相应的E / Z共价产物的反应遵循不同的反应坐标，这些坐标以其自身的活化参数为特征。根据密度泛函理论（DFT）的结果，一些[CH（3）OH.I]结构已经位于相关的势能表面（PES）上。实验结果指出了气相面部选择性，这主要受熵因的影响，而熵因各种非共价离子分子“表面加合物”（FA）的出现而产生。FA的形成在反应动力学和位置选择性中也可能起重要作用。基于溶液相实验的任何模型都无法解释当前结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200304859

文献信息

• Facial Selectivity of the (R)-1,3-Dimethyl-1-Cyclohexyl Cation in the Gas Phase
  作者：Antonello Filippi

  DOI：10.1002/chem.200304859

  日期：2003.11.7

  The model reaction between the (R)-1,3-dimethyl-1-cyclohexyl cation (I) and methanol has been investigated under gas-phase radiolytic conditions (750 Torr; 25-120 degrees C) with the aim of evaluating the intrinsic factors that govern the facial selectivity of biased carbocations. The peculiarity of the experimental approach allows the formation of different CH(3) (18)OH.I ionic adducts. Subsequent

  （R）-1,3-二甲基-1-环己基阳离子（I）与甲醇之间的模型反应已在气相辐射条件下（750托; 25-120摄氏度）进行了研究，目的是评估本征控制偏向碳正离子的面部选择性的因素。实验方法的特殊性允许形成不同的CH（3）（18）OH.I离子加合物。这些加合物随后转化为相应的E / Z共价产物的反应遵循不同的反应坐标，这些坐标以其自身的活化参数为特征。根据密度泛函理论（DFT）的结果，一些[CH（3）OH.I]结构已经位于相关的势能表面（PES）上。实验结果指出了气相面部选择性，这主要受熵因的影响，而熵因各种非共价离子分子“表面加合物”（FA）的出现而产生。FA的形成在反应动力学和位置选择性中也可能起重要作用。基于溶液相实验的任何模型都无法解释当前结果。