3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 73911-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 4-methoxy-3'-nitro-chalcone；4-Methoxy-3'-nitro-chalkon；3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 73911-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: YPBJAJKMNVQHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives

  摘要：

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12899
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有甲磺酰基药效团的新型1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物的合成，环氧合酶抑制作用和抗炎性评估。

  摘要：

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1158168

文献信息

• Gold nanodots self-assembled polyelectrolyte film as reusable catalyst for reduction of nitroaromatics
  作者：Perumal Viswanathan、Ramasamy Ramaraj

  DOI：10.1007/s12039-017-1405-0

  日期：2018.1

  homogeneous catalyst from the reaction mixture is a crucial and difficult process in any catalytic process. To address this issue, a new class of multifunctional catalyst in the form of film was developed using a facile approach to enjoy the advantages of homogeneous catalyst with the versatility of heterogeneous catalyst. To achieve the same, methionine-capped gold nanodots (AuNDs) were self-assembled on a

  摘要在任何催化过程中，从反应混合物中分离均相催化剂是关键且困难的过程。为了解决该问题，使用简便的方法开发了新型的膜形式的多功能催化剂，以享受均相催化剂的优点以及多相催化剂的多功能性。为了达到相同的目的，将甲硫氨酸封端的金纳米点（AuNDs）自组装在阳离子聚电解质改性玻璃板上，在温和条件下在烯烃双键存在下催化还原硝基官能团。与当前可用的和常规的催化体系相比，从反应混合物中分离这种可重复使用的催化膜非常简单和有利。\（^ 1} \ hbox H} \）和\（^ 13} \ hbox C} \，\ hbox NMR} \）分析。使用紫外-可见光谱，X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），循环伏安法和原子力显微镜（AFM）技术对制备的AuNDs催化剂进行了表征。 图形概要提要胶体金纳米颗粒是有机反应的有效催化剂。但是从反应混合物中除去均相的
• Synthesis, cyclooxygenase inhibition and anti-inflammatory evaluation of new 1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole derivatives possessing methanesulphonyl pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohammed T. Elsaady、Salah A. Abdel-Aziz、Ahmed H. A. Abusabaa

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158168

  日期：2016.11.1

  5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives 13a-p were synthesized via aldol condensation of 3/4-nitroacetophenones with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization of the formed chalcones with 4-methanesulfonylphenylhydrazine hydrochloride. All the synthesized compounds were evaluated for their cyclooxygenase (COX) inhibition, anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1
• Synthesis of (4-Trifluoromethyl)isoxazoles through a Tandem Trifluoromethyloximation/Cyclization/Elimination Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Paramita Pattanayak、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03053

  日期：——

  pharmaceutically potential heteroaromatics, i.e., 4-(trifluoromethyl)isoxazoles including a trifluoromethyl analogue of an anticancer agent. The transformation requires only a couple of commercially available and cheap reagents i.e., CF3SO2Na as the trifluoromethyl source, and tBuONO as an oxidant as well as a source of N and O. Notably, 5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles were further synthetically diversified

  我们公开了一种无金属、级联区域和立体选择性三氟甲基肟化、环化和消除策略，使用现成的 α,β-不饱和羰基化合物来获得各种具有药学潜力的杂芳烃，即 4-(三氟甲基) 异恶唑，包括三氟甲基抗癌剂的类似物。该转化仅需要几种市售的廉价试剂，即 CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源，以及tBuONO 作为氧化剂以及 N 和 O 的来源。值得注意的是，5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles 进一步合成多样化为一类新的双杂芳基，即 5-(3-pyrrolyl)-4-(三氟甲基）异恶唑。机理研究揭示了反应的激进途径。
• Tewari, R. S.; Dubey, A. K.; Gupta, K. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 706 - 707
  作者：Tewari, R. S.、Dubey, A. K.、Gupta, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .