1.3.3-Trichlor-2-propenyl-phenyl-keton | 24886-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1.3.3-Trichlor-2-propenyl-phenyl-keton
• 英文别名: 1,1,3-Trichlor-4-phenyl-1-buten-4-on；Trichloroallyl phenyl ketone；2,4,4-trichloro-1-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 24886-77-9
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃O
• 分子量: 249.524
• InChiKey: FICKISNAXWGTGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.3.3-Trichlor-2-propenyl-phenyl-keton 在 二乙胺 作用下， 生成 1.3.3-Trichlor-1-propenyl-phenyl-keton
  参考文献：
  名称：

  Allylic rearrangement of 3,3,3-trichloro-1-propenyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a046
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1.3.3-Trichlor-2-propenyl-phenyl-keton
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Novel Rearrangement of 1,1,1-Trichloro-2-alken-4-ones

  摘要：

  强烈的矿酸将1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮转化为1,1,1-三氯-2-烯-4-酮和1,1,5-三氯-1-烯-4-酮，通过在烯醇联烯系统的C-1到-5之间进行分子内氯移位。另外，1,1,1-三氯-2-烯-4-酮可以由1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮经过乙酰化和消除乙酸，或者通过硫酰氯的亲核取代后脱卤生成。两个立体异构的1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-己酮在乙酰化过程中不会发生对映异构化，而且齐式醋酸酯抵抗乙酸的消除。2-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)-环己酮的热解产生2-(2,2-二氯乙烯基)-2-环己烯酮，而1,1,1,7,7,7-六氯-2,6-二羟基-4-庚酮经强酸处理生成1,1,1,7,7,7-六氯-2,5-庚二烯-4-酮。

  DOI：

  10.1139/v71-495