4,4,4-三氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 | 13505-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-butan-1-one；4,4,4-Trichlor-3-hydroxy-1-phenyl-butan-1-on；1,1,1-Trichlor-2-hydroxy-4-phenyl-butanon-(4)；1,1,1-Trichlor-4-oxo-4-phenyl-butan-2-ol；1-Benzoyl-3,3,3-trichlor-propanol-(2)
• CAS: 13505-41-4
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₂
• mdl: MFCD00183763
• 分子量: 267.539
• InChiKey: JTJFOKGHNOVCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,1,1,2-Tetrachlor-4-phenyl-4-butanon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Novel Rearrangement of 1,1,1-Trichloro-2-alken-4-ones

  摘要：

  强烈的矿酸将1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮转化为1,1,1-三氯-2-烯-4-酮和1,1,5-三氯-1-烯-4-酮，通过在烯醇联烯系统的C-1到-5之间进行分子内氯移位。另外，1,1,1-三氯-2-烯-4-酮可以由1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮经过乙酰化和消除乙酸，或者通过硫酰氯的亲核取代后脱卤生成。两个立体异构的1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-己酮在乙酰化过程中不会发生对映异构化，而且齐式醋酸酯抵抗乙酸的消除。2-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)-环己酮的热解产生2-(2,2-二氯乙烯基)-2-环己烯酮，而1,1,1,7,7,7-六氯-2,6-二羟基-4-庚酮经强酸处理生成1,1,1,7,7,7-六氯-2,5-庚二烯-4-酮。

  DOI：

  10.1139/v71-495
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4,4,4-三氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4,4-二氯丁-3-烯-1-酮的首次合成。1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮的电化学还原是关键步骤

  摘要：

  报道了合成1-芳基-4，4-二氯丁-3-烯-1-酮的第一种方法。用无水氯醛处理苯乙酮可得到接近定量产率的1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮。用硫酸或对甲苯磺酸将这些化合物有效脱水，得到1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-烯-1-酮，通过电化学将其选择性转化为标题化合物，以公平至定量的收率减少。已经确定了4，4-二氯-1-（4-甲氧基苯基）but-3-en-1-one的X射线晶体结构。借助于HF和B3LYP密度泛函理论方法，讨论了β，γ-不饱和酮的优先形成以及相应的α，β-不饱和异构体的完全排除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.054

文献信息

• New Cross Aldol Reactions. Titanium Tetrachloride-promoted Reactions of Silyl Enol Ethers with Carbonyl Compounds Containing A Functional Group
  作者：Kazuo Banno

  DOI：10.1246/bcsj.49.2284

  日期：1976.8

  It was found that, in the presence of titanium tetrachloride, silyl enol ethers selectively react with aldehyde or ketone function of various carbonyl compounds containing another functional group giving the corresponding cross aldols in good yields. The present cross aldol reaction was successfully applied to the synthesis of arturmerone, one of the volatile principles of turmeric oil.

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。
• First synthesis of 3-aryl-5-dichloromethyl-2-pyrazolines. The electrochemical generation of 2,2-dichlorovinylacetophenones as a key step
  作者：Antonio Guirado、Bruno Martiz、Raquel Andreu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.101

  日期：2004.11

  intermediates 2 under acidic conditions yielded 2,2,2-trichloroethylideneacetophenones 3, which were transformed to 2,2-dichlorovinylacetophenones 5 in nearly quantitative yields by selective electrochemical monodechlorination at either mercury or graphite electrodes. Finally, 3-aryl-5-dichloromethyl-2-pyrazolines 7 were efficiently obtained on treatment of compounds 5 with either hydrazine or methylhydrazine

  已经建立了标题化合物的有效合成途径。Chloralacetophenones 2被治疗的苯乙酮的制备1用无水三氯乙醛。中间体的脱水2的酸性条件下得到2,2,2- trichloroethylideneacetophenones 3，将其转化为2,2- dichlorovinylacetophenones 5中任一处或汞石墨电极几乎定量的产率通过选择性电化学monodechlorination。最后，用肼或甲基肼处理化合物5可有效地获得3-芳基-5-二氯甲基-2-吡唑啉7。
• Cyclization of 1-aryl-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones into 3-trichloromethylindan-1-ones in triflic acid
  作者：Vladislav A Sokolov、Andrei A Golushko、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.19.105

  日期：——

  (CCl3-indanones) in Brønsted superacid CF3SO3H (triflic acid, TfOH) at 80 °C within 2–10 h in yields up to 92%. Protonation of the carbonyl oxygen of the starting CCl3-enones by TfOH affords the key reactive intermediates, the O-protonated forms ArC(=OH+)CH=CHCCl3, which are then cyclized into the target CCl3-indanones. These cations have been studied experimentally by means of NMR spectroscopy in TfOH and

  摘要 三氯甲基取代的烯酮（1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-en-1-酮、ArCOCH=CHCl 3、CCl 3 -烯酮）经过分子内转化为 3-三氯甲基茚满-1-酮（CCl 3 -茚满酮）在布朗斯台德超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中于 80 °C 2-10 小时内产率高达 92%。起始CCl 3 -烯酮的羰基氧被TfOH质子化，得到关键的反应中间体，O-质子化形成ArC(=OH + )CH=CHCl 3，然后环化为目标CCl 3 -茚满酮。这些阳离子已通过 TfOH 中的 NMR 光谱进行了实验研究，并通过 DFT 计算进行了理论上的研究。在相同的超酸条件下，在 TfOH 中，CCl 3 -羟基酮（1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮；ArCOCH 2 CH(OH)CCl 3）脱水生成相应的 CCl 3 -烯酮，进一步环化为CCl 3 -茚满酮。在 80 °C
• Pusch, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2102
  作者：Pusch

  DOI：——

  日期：——
• Sen; Barat, Journal of the Indian Chemical Society, 1926, vol. 3, p. 409
  作者：Sen、Barat

  DOI：——

  日期：——