(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzoyloxy)-6-bromo-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 111730-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzoyloxy)-6-bromo-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 111730-33-7
• 化学式: C₅₇H₄₆BrNO₁₇
• 分子量: 1096.89
• InChiKey: QIYJGXJVXKMSDC-LOKKBOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  222.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-glucopyranose 、 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzoyloxy)-6-bromo-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-3,6-di-O-benzoyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the capsular polysaccharide of type 14

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86852-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-4-O-trityl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzoyloxy)-6-bromo-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the capsular polysaccharide of type 14

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86852-6