methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 111730-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 111730-29-1
• 化学式: C₅₈H₄₉NO₁₈
• 分子量: 1048.02
• InChiKey: ATHILNVXJYOGLN-OZNWHVCESA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the capsular polysaccharide of type 14

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86852-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 triphenylmethyl perchlorate 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-4-O-（α-和β-d-吡喃半乳糖基）-d-葡萄糖的衍生物的合成

  摘要：

  摘要用2,3,4,6-四-O-将6-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）及其三苯甲基醚9的半乳糖基化苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（8），1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖（13），3,4,6-三-O -苯甲酰基-1,2-O-（α-对甲苯硫基亚苄基）-α-d-吡喃半乳糖（11）和3,4,6-三-O-苯甲酰基-1,2-O-（α-氰基亚苄基） -α-d-吡喃半乳糖（12）根据糖基化条件以3.8∶1至1∶8.5的比例得到1,2-顺式和1,2-反式连接的二糖衍生物。通过在三氟甲磺酸银存在下5和8在硝基甲烷中反应，可以实现目标乳糖胺衍生物2的实际合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85081-x