Acetic acid (S)-[(3R,4S)-4-((R)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl ester | 143813-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: Acetic acid (S)-[(3R,4S)-4-((R)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl ester
• CAS: 143813-33-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₉
• 分子量: 444.438
• InChiKey: FLJCXKNTYAJTAN-ZHHJKBAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-[(3R,4S)-4-((R)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到Acetic acid (1S,2S,3S,4R)-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-2,3-bis-hydroxymethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有两个不同芳基的轴-赤道呋喃呋喃木脂素的立体控制新合成：Fargesin的合成

  摘要：

  Fargesin是轴-赤道呋喃呋喃木脂素的代表实例，是基于一种新的方法将C-4为1的立体化学进行了合成，以较高的总收率合成了Fargesin 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60114-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)-3-[(R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxymethyl]tetrahydro-2-furanone 在 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (S)-[(3R,4S)-4-((R)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-(3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有两个不同芳基的轴-赤道呋喃呋喃木脂素的立体控制新合成：Fargesin的合成

  摘要：

  Fargesin是轴-赤道呋喃呋喃木脂素的代表实例，是基于一种新的方法将C-4为1的立体化学进行了合成，以较高的总收率合成了Fargesin 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60114-4