(3S,5S)-5-Azidomethyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 173193-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-5-Azidomethyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-(azidomethyl)-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 173193-20-9
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 157.129
• InChiKey: CZGKOCATTRWGJT-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-Azidomethyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2S,4S)-5-Azido-2-benzyloxy-4-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 sodium azide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,5S)-5-Azidomethyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5