(2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one | 173193-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-(trichloromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 173193-15-2
• 化学式: C₇H₆Cl₄O₄
• 分子量: 295.934
• InChiKey: WRDUXVZCSKDXER-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸 、 sodium azide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四乙基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2S,4S)-5-Azido-2-benzyloxy-4-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,5S)-5-(3-chloro-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5

文献信息

• An Ugi Reaction in the Total Synthesis of (−)-Dysibetaine
  作者：Jerry Isaacson、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200805709

  日期：2009.2.23

  (−)‐Dysibetaine has been synthesized in 11 steps from readily available L‐malic acid (see scheme). The key step is a unique Ugi 4‐center‐3‐component cyclization reaction, where an ester group acts as the carboxylic acid component. The use of 1,1,1,3,3,3‐hexamethyldisilazane as an ammonia equivalent and a specially designed isocyanide leads to an expeditious synthesis.

  （-）-Dysibetaine由易于获得的L-苹果酸分11步合成（参见方案）。关键步骤是独特的Ugi 4中心3组分环化反应，其中酯基充当羧酸组分。1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷用作氨当量和专门设计的异氰化物可加快合成过程。