5H,7H-furo[3,4-f][2,1,3]benzothiadiazol-5-one | 1376450-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5H,7H-furo[3,4-f][2,1,3]benzothiadiazol-5-one
• 英文别名: 5H-furo[3,4-f][2,1,3]benzothiadiazol-7-one
• CAS: 1376450-72-4
• 化学式: C₈H₄N₂O₂S
• 分子量: 192.198
• InChiKey: IZGPMGJGKLWGOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H,7H-furo[3,4-f][2,1,3]benzothiadiazol-5-one 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 {6-[(4-fluorophenyl)-carbonyl]-2,1,3-benzothiadiazol-5-yl}-methanesulfonic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  未开发的杂环系统的化学性质：多功能合成5-芳基-2,3,4，苯并噻二氮杂卓2,2-二氧化物

  摘要：

  本文深入介绍了一种实用的新型杂环系统2,3,4-苯并噻二氮杂类的合成方法。从容易获得的邻苯二甲酸酯开始，本文描述了5-芳基-2,3,4，苯并噻二氮杂二氮卓2,2-二氧化物的有效合成。由于它们与两个著名的生物活性化合物家族2,3-苯并二氮杂卓和2,3-苯并二氮杂-4-酮具有相似的结构相似性，因此这些新衍生物在药物化学中可能具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/jhet.2141
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1(3h)-异苯并呋喃酮 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 5H,7H-furo[3,4-f][2,1,3]benzothiadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of the versatile phthalide building blocks, 5,6-diaminoisobenzofuran-1(3H)-one and 5H,7H-furo[3,4-f][2,1,3]benzothiadiazol-5-one

  摘要：

  A new and efficient synthesis of 5,6-diaminophthalide and a novel thiadiazolophthalide has been accomplished. Both molecules are useful starting compounds for the construction of more complex heterocyclic systems and for the preparation of bioisosteres of methylenedioxyphenyl derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.088