methyl 2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-arabinofuranoside | 1186016-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-methoxybenzyl-5-O-t-butyldiphenylsily-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1186016-52-3
• 化学式: C₃₈H₄₆O₇Si
• 分子量: 642.865
• InChiKey: XZERRLZGXRMQHJ-MDOFDWFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-thioacetyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222

文献信息

• Khare, Naveen K.; Reynolds, Robert C.; Maddry, Joseph A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 11, p. 1748 - 1752
  作者：Khare, Naveen K.、Reynolds, Robert C.、Maddry, Joseph A.

  DOI：——

  日期：——