(E)-3-(3-chlorophenyl)but-2-enoyl chloride | 1332645-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)but-2-enoyl chloride
• CAS: 1332645-49-4
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: VKGYGPXZRJNIDC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)but-2-enoyl chloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 zhaophos 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (R)-3-(3-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium/bisphosphine-thiourea-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles

  摘要：

  我们成功地将我们的Rh/bisphosphine-thiourea（ZhaoPhos）催化系统扩展到α，β-不饱和N-酰基吡唑的不对称氢化反应中，得到产物的收率高且对映选择性优异（最高达到97%收率，99%对映选择度）。

  DOI：

  10.1039/c6cc04987g
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3-chlorophenyl)but-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rhodium/bisphosphine-thiourea-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles

  摘要：

  我们成功地将我们的Rh/bisphosphine-thiourea（ZhaoPhos）催化系统扩展到α，β-不饱和N-酰基吡唑的不对称氢化反应中，得到产物的收率高且对映选择性优异（最高达到97%收率，99%对映选择度）。

  DOI：

  10.1039/c6cc04987g

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。