6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxy-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose | 247158-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxy-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxy-3H-2,4,3λ⁵-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose
• CAS: 247158-49-2
• 化学式: C₄₁H₅₁Cl₃NO₁₂P
• 分子量: 887.188
• InChiKey: ASGMXIKVOMBWCB-SJZCRJJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  157.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxy-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 phenyl 2-azido-4-O-benzyl-6-O-[6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3H-2,4,3λ⁵-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-1-thio-α-D-(6-13C)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxy-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857