5,6-二氢-2-(3-甲氧基苯基)吡唑并[5,1-a]异喹啉 | 61001-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,6-二氢-2-(3-甲氧基苯基)吡唑并[5,1-a]异喹啉
• 英文名称: 2-(m-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-pyrazolo<5,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline；Pyrazolo(5,1-a)isoquinoline, 5,6-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-
• CAS: 61001-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: FGGIVEYWSNKLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-2-(3-甲氧基苯基)吡唑并[5,1-a]异喹啉 在 二氧化锰 异丙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以gives 1 g的产率得到2-(3-methoxy-phenyl)-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds

  摘要：

  含有两个环氮原子的新型三环化合物，由以下公式I表示: ##STR1## 其中：A是--CH.sub.2--; --CH.dbd.CH--;和--CH.sub.2 --CH.sub.2 --中的一种基团; R是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级炔氧基、环(C.sub.3-6烷基)氧基、羟基、苄氧基、卤素、磺酰氨基、氰基、三氟甲基或硝基; R.sub.1是氢、低级烷氧基或卤素; 或R和R.sub.1结合为亚甲二氧基; 序列##STR2## 是以下化合物之一： ##STR3## 其中R.sub.2是氢或低级烷基; R.sub.3是氢或低级烷基; R.sub.4是氢、甲基、羧基、低级烷氧羰基、氨基甲酰基、单-或二-(低级烷基)氨基甲酰基或羟甲基; 前提是当序列##STR4## 是化合物a)和b)中的一种时，其中R.sub.2是氢或低级烷基，A不是--CH.dbd.CH--; 当序列##STR5## 是化合物(a)和(b)中的一种时，其中R.sub.2是氢，A不是--CH.sub.2 --; 当序列##STR6## 是化合物(c)和(d)中的一种时，其中R.sub.3是氢，且当R和R.sub.1都是氢时，A不是--CH.dbd.CH--; 以及其与无毒医药上可接受的酸的盐。本发明的化合物具有抗生殖活性。

  公开号：

  US04075342A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 5,6-二氢-2-(3-甲氧基苯基)吡唑并[5,1-a]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei-Sale; Cattaneo, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity Control in the Oxidative Formal [3 + 2] Annulations of Ketoxime Acetates and Tetrohydroisoquinolines
  作者：Zhonghua Qu、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02978

  日期：2019.10.18

  A novel copper-catalyzed oxidative formal [3 + 2] annulations of ketoxime acetates and tetrohydroisoquinolines for the synthesis of fused pyrazoles and imidazoles has been developed. A broad range of important isoquinoline-fused pyrazole and imidazole products were selectively generated by the key control of oxidant.

  已经开发了一种新型的铜催化乙酸酮肟和四氢异喹啉氧化式[3 + 2]环合反应，用于合成吡唑和咪唑。通过氧化剂的关键控制，有选择地产生了多种重要的异喹啉稠合的吡唑和咪唑产物。
• Toja; Omodei-Sale; Cattaneo, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 223 - 227
  作者：Toja、Omodei-Sale、Cattaneo、Galliani

  DOI：——

  日期：——
• Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04075342A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Novel tricyclic compounds containing two ring notrogen atoms and represented by the following formula I ##STR1## wherein: A is one of the groups --CH.sub.2 --; --CH.dbd.CH--; and --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, lower alkynyloxy, cyclo(C.sub.3-6 alkyl)oxy, hydroxy, benzyloxy, halo, sulfamoyl, cyano, trifluoromethyl or nitro; R.sub.1 is hydrogen, lower alkoxy or halo; or R and R.sub.1 taken together are methylenedioxy; the sequence ##STR2## is one of the following moieties: ##STR3## WHEREIN R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, methyl, carboxy, carbo(lower alkoxy), carbamyl, mono- or di-(lower alkyl) carbamyl or hydroxymethyl; provided that when the sequence ##STR4## is one of the moieties a) and b) wherein R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, A is not --CH.dbd.CH--; when the sequence ##STR5## is one of the moieties (a) and (b) wherein R.sub.2 is hydrogen, A is not --CH.sub.2 --; and when the sequence ##STR6## is one of the moieties (c) and (d) wherein R.sub.3 is hydrogen and when both R and R.sub.1 are hydrogen, A is not --CH.dbd.CH--; and the salts thereof with a non-toxic pharmaceutically-acceptable acid. The compounds of the invention have antireproductive activity.

  含有两个环氮原子的新型三环化合物，由以下公式I表示: ##STR1## 其中：A是--CH.sub.2--; --CH.dbd.CH--;和--CH.sub.2 --CH.sub.2 --中的一种基团; R是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级炔氧基、环(C.sub.3-6烷基)氧基、羟基、苄氧基、卤素、磺酰氨基、氰基、三氟甲基或硝基; R.sub.1是氢、低级烷氧基或卤素; 或R和R.sub.1结合为亚甲二氧基; 序列##STR2## 是以下化合物之一： ##STR3## 其中R.sub.2是氢或低级烷基; R.sub.3是氢或低级烷基; R.sub.4是氢、甲基、羧基、低级烷氧羰基、氨基甲酰基、单-或二-(低级烷基)氨基甲酰基或羟甲基; 前提是当序列##STR4## 是化合物a)和b)中的一种时，其中R.sub.2是氢或低级烷基，A不是--CH.dbd.CH--; 当序列##STR5## 是化合物(a)和(b)中的一种时，其中R.sub.2是氢，A不是--CH.sub.2 --; 当序列##STR6## 是化合物(c)和(d)中的一种时，其中R.sub.3是氢，且当R和R.sub.1都是氢时，A不是--CH.dbd.CH--; 以及其与无毒医药上可接受的酸的盐。本发明的化合物具有抗生殖活性。