5,6-二氢-2,6-二苯基嘧啶-4-酮 | 10387-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二氢-2,6-二苯基嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2,6-diphenyl-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2.6-Diphenyl-tetrahydro-pyrimidin-4-on；2,6-diphenyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one；2,6-Diphenyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-on；2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 10387-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: XBJYNSXGHCMMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5,6-二氢-2,6-二苯基嘧啶-4-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-2,6-diphenyl-3-propargylpyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-aryl-5,6-dihydropyrimidinones and herbicidal use thereof

  摘要：

  一类2-芳基-5,6-二氢嘧啶酮及其组合物，用于控制杂草，其一般化学式为##STR1##其中Ar是取代或未取代的芳基或杂环芳基；R.sup.3是可选择取代的烷基，烯基或炔基；R.sup.5a和R.sup.5b分别独立地是氢原子，卤素，氰基或可选择取代的烷基，烯基，炔基，烷氧基或硫代烷基；R.sup.6a和R.sup.6b分别独立地是氢原子，卤素，氰基，可选择取代的烷基，烯基，炔基，烷氧基或硫代烷基，环烷基，可选择取代的芳基，芳氧基，杂环烷基或芳基烷基，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基甲酰基；R.sup.5a和R.sup.6a与它们连接的碳原子一起可以形成含有2-5个亚甲基的融合4-7环；X是氧原子或硫原子。

  公开号：

  US05629264A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰氨基-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5,6-二氢-2,6-二苯基嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Rodionow; Kiselewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1905,1908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid phase synthesis of dihydropyrimidinones and pyrimidinone carboxylic acids from malonic acid resin
  作者：Bruce C. Hamper、Kevin Z. Gan、Thomas J. Owen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00961-2

  日期：1999.7

  Malonic acid resin 1 and the corresponding diester 2 have been used for the preparation of dihydropyrimidinones 6 and pyrimidinone carboxylic acids 8. Knoevenagel condensation of the unsymmetrical resin bound malonate diester 2 followed by condensation with amidines provides dihydropyrimidinone carboxylate esters 4. Cleavage of 4 with TFA afforded the carboxylic acid 5 which undergoes decarboxylation

  丙二酸树脂1和相应的二酯2已用于制备二氢嘧啶酮6和嘧啶酮羧酸8。不对称树脂的Knoevenagel缩合结合丙二酸二酯2随后缩合脒提供二氢嘧啶酮羧酸酯4。用TFA裂解4得到羧酸5，其进行脱羧以得到二氢嘧啶酮6。用CAN氧化4，然后用TFA裂解，得到嘧啶酮羧酸8。
• Expedient one-pot three-component catalyst-free access to 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one derivatives
  作者：Mehdi Ghandi、Maryam Jahangir Vazifeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0574-8

  日期：2015.7

  The synthesis of novel 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one derivatives was accomplished in good yields via one-pot three-component condensation of Meldrum’s acid, aldehydes and benzamidine in EtOH. Short reaction time, mild reaction condition, use of simple experimental procedure and prompt isolation of the products are some advantages of this protocol.

  新型的5,6-二氢嘧啶-4（3 H）-一衍生物的合成是通过在EtOH中一锅三组分将麦德鲁姆的酸，醛和苯甲idine缩合而实现的。反应时间短，反应条件温和，使用简单的实验程序并迅速分离产物是该方案的优点。
• 2-Aryl-5,6-dihydropyrimidinones and herbicidal use thereof
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0733622A1

  公开（公告）日：1996-09-25

  A class of 2-aryl-5,6-dihydropyrimidinones and compositions thereof which are useful in the control of weeds is of the general formula wherein    Ar is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl;    R3 is an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl;    R5a and R5b are each independently a hydrogen atom, halo, cyano or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthio;    R6a and R6b are each independently a hydrogen atom, halo, cyano, an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthioalkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, aryloxy, heterocyclyl or aralkyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl;    R5a and R6a taken together with the carbon atoms to which they are attached may form a fused 4-7 member ring containing 2-5 methylenes; and    X is an oxygen or a sulfur atom.

  一类用于控制杂草的 2-芳基-5,6-二氢嘧啶酮及其组合物的通式为 其中 Ar 是取代或未取代的芳基或杂芳基； R3 是任选取代的烷基、烯基或炔基； R5a 和 R5b 各自独立地为氢原子、卤代、氰基或任选取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷基； R6a 和 R6b 各自独立地为氢原子、卤代、氰基、任选取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷基、环烷基、任选取代的芳基、芳氧基、杂环基或芳基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基羰基； R5a 和 R6a 与它们所连接的碳原子一起可形成一个含有 2-5 个亚甲基的 4-7 个成员的融合环；以及 X 是氧原子或硫原子。
• Rodionow; Sworykina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1943, p. 216
  作者：Rodionow、Sworykina

  DOI：——

  日期：——
• Rodionow; Sworykina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1948, p. 330,334, 338
  作者：Rodionow、Sworykina

  DOI：——

  日期：——