2-O-Methyl-D-erythrit (3-O-Methyl-L-erythrit) | 24707-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-Methyl-D-erythrit (3-O-Methyl-L-erythrit)
• 英文别名: (2R,3S)-3-methoxy-butane-1,2,4-triol；D-O²-methyl-erythritol；(2R,3S)-3-methoxybutane-1,2,4-triol
• CAS: 24707-29-7
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: HBFVGNNUERJWAP-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-methyl-α-D-mannopyranoside 生成 2-O-Methyl-D-erythrit (3-O-Methyl-L-erythrit)
  参考文献：
  名称：

  一些甲基化丁糖和戊糖的合成

  摘要：

  氧化 2,3-二-O-甲基-D-葡萄糖醇 (≡ 4,5-二-O-甲基-L-gulitol) 和 2,3-二-O-甲基-D-甘露糖醇 (≡ 4,5 -二-O-甲基-D-甘露糖醇）与过量的高碘酸盐得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖和 2,3-二-O-甲基-D-赤藓糖，每个表征为 2 ,4-二硝基苯腙。糖的硼氢化物还原得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖醇和 2,3-二-O-甲基赤藓糖醇，表征为它们的二-对-硝基苯甲酸酯。用 1 摩尔高碘酸盐氧化己糖醇得到 3,4-二-O-甲基-L-木糖，其特征为甲基 3,4-二-O-甲基-α-L-吡喃木糖苷和 3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯糖被鉴定为3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯酰胺。还制备了 2-O-甲基-D-赤藓糖醇（≡ 3-O-甲基-L-赤藓糖醇）和 1-O-甲基-D-苏糖醇（≡ 4-O-甲基-D-苏糖醇）并表征为三对硝基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v69-411

文献信息

• Synthesis of some methylated tetroses and pentoses
  作者：G. G. S. Dutton、K. B. Gibney、P. E. Reid

  DOI：10.1139/v69-411

  日期：1969.7.1

  Oxidation of 2,3-di-O-methyl-D-glucitol (≡ 4,5-di-O-methyl-L-gulitol) and 2,3-di-O-methyl-D-mannitol (≡ 4,5-di-O-methyl-D-mannitol) with an excess of periodate gave 2,3-di-O-methyl-L-threose and 2,3-di-O-methyl-D-erythrose, each characterized as the 2,4-dinitrophenylhydrazone. Borohydride reduction of the sugars gave 2,3-di-O-methyl-L-threitol and 2,3-di-O-methylerythritol characterized as their di-p-nitrobenzoates

  氧化 2,3-二-O-甲基-D-葡萄糖醇 (≡ 4,5-二-O-甲基-L-gulitol) 和 2,3-二-O-甲基-D-甘露糖醇 (≡ 4,5 -二-O-甲基-D-甘露糖醇）与过量的高碘酸盐得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖和 2,3-二-O-甲基-D-赤藓糖，每个表征为 2 ,4-二硝基苯腙。糖的硼氢化物还原得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖醇和 2,3-二-O-甲基赤藓糖醇，表征为它们的二-对-硝基苯甲酸酯。用 1 摩尔高碘酸盐氧化己糖醇得到 3,4-二-O-甲基-L-木糖，其特征为甲基 3,4-二-O-甲基-α-L-吡喃木糖苷和 3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯糖被鉴定为3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯酰胺。还制备了 2-O-甲基-D-赤藓糖醇（≡ 3-O-甲基-L-赤藓糖醇）和 1-O-甲基-D-苏糖醇（≡ 4-O-甲基-D-苏糖醇）并表征为三对硝基苯甲酸酯。