(E/Z)-2-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 312612-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-2-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 312612-87-6
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₅
• 分子量: 529.636
• InChiKey: LOBLJZBRLLANHD-JQWMYKLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 (E/Z)-2-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第6部分）：3-丁烯基-2-YL 2-叠氮基-2-脱氧糖苷和3-丁烯基-2-YL 2-Phthalimido-2-脱氧糖苷作为新型糖基供体

  摘要：

  据报道潜在活性糖基化策略的扩展，其中3-丁烯-2-基2-脱氧-2-叠氮基糖苷和3-丁烯-2-基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基糖苷被用作制备甲壳素的结构单元。含氨基糖的寡糖。潜基板的烯丙基部分5,16和19可以通过处理来方便地与异构化（PH催化量3 P）3的RhCl /丁基锂以得到活性乙烯基苷6，17和20以高收率。这些糖基供体已成功用于受体7、9和11的糖基化。在糖基供体6的情况下，二糖根据所选择的反应条件，可以以异头混合物形式或以高α-或β-选择性获得8、10和12。在每种情况下用糖基供体17和20的糖基化仅以高收率仅产生β-连接的产物。

  DOI：

  10.1080/07328300008544127
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E/Z)-2-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第6部分）：3-丁烯基-2-YL 2-叠氮基-2-脱氧糖苷和3-丁烯基-2-YL 2-Phthalimido-2-脱氧糖苷作为新型糖基供体

  摘要：

  据报道潜在活性糖基化策略的扩展，其中3-丁烯-2-基2-脱氧-2-叠氮基糖苷和3-丁烯-2-基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基糖苷被用作制备甲壳素的结构单元。含氨基糖的寡糖。潜基板的烯丙基部分5,16和19可以通过处理来方便地与异构化（PH催化量3 P）3的RhCl /丁基锂以得到活性乙烯基苷6，17和20以高收率。这些糖基供体已成功用于受体7、9和11的糖基化。在糖基供体6的情况下，二糖根据所选择的反应条件，可以以异头混合物形式或以高α-或β-选择性获得8、10和12。在每种情况下用糖基供体17和20的糖基化仅以高收率仅产生β-连接的产物。

  DOI：

  10.1080/07328300008544127