(3aS,4S,6aS)-4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-pentalen-1-ol | 203204-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aS)-4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-pentalen-1-ol
• 英文别名: (3aS,4S,6aS)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-ol
• CAS: 203204-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: OKSQYZDJWWYIPG-NTUYEHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-pentalen-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (3S,3aS,6aS)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.

  摘要：

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.17
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene 在 吡啶 、 甲醇 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3aS,4S,6aS)-4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-pentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.

  摘要：

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.17