9,10-dibutylphenanthrene | 17918-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dibutylphenanthrene
• 英文别名: 9,10-Dibutyl-phenanthren；9,10-Dibutylphenanthrene
• CAS: 17918-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₆
• 分子量: 290.448
• InChiKey: PVELWEMMBSDQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  436.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibutylphenanthrene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 溴 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Scholl 反应中的区域选择性：单和双 [7] 螺旋

  摘要：

  我们采用了密度泛函理论 (DFT) 预测的菲和二苯并 [ g , p ] 骨架中分子内 Scholl 反应的区域选择性，分别获得了 π 扩展的单和双 [7] 螺旋。尽管与其最稳定的异构体相比，积累了高达 30 kcal/mol 的大应变能，但仍会形成这些螺旋结构。通过实验（核磁共振、紫外-可见光、发射、电化学和单晶 X 射线衍射）技术对扭曲和应变结构进行了表征和分析，并得到了 DFT 计算的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01706
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dibutyl-9,10-dihydro-9,10-phenanthrenediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,10-dibutylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Scholl 反应中的区域选择性：单和双 [7] 螺旋

  摘要：

  我们采用了密度泛函理论 (DFT) 预测的菲和二苯并 [ g , p ] 骨架中分子内 Scholl 反应的区域选择性，分别获得了 π 扩展的单和双 [7] 螺旋。尽管与其最稳定的异构体相比，积累了高达 30 kcal/mol 的大应变能，但仍会形成这些螺旋结构。通过实验（核磁共振、紫外-可见光、发射、电化学和单晶 X 射线衍射）技术对扭曲和应变结构进行了表征和分析，并得到了 DFT 计算的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01706

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。
• 一种9，10-二取代菲类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109400438B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种9，10‑二取代菲类化合物的合成方法，该方法具体为：该方法以分子式为的化合物为原料并在分子式为的芳基卤代物、氨基酸、银盐以及二价钯催化剂的共同作用下制得分子为的9，10‑二取代菲类化合物；本发明通过采用二价钯为催化剂，通过氨基酸作为瞬态导向基的C(sp2)‑H芳基化以及串联反应，一步构建9，10‑二取代菲类化合物，高产率的制得9，10‑二取代菲类衍生物；本发明操作简单、原料易得、原料成本低廉、反应高效且利用C‑H芳基化策略有效降低卤化物或拟卤化物的使用，瞬态导向基的使用又使反应更简便，更经济。
• Zirconacyclopentadiene‐Annulated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Micah S. Ziegler、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.201700818

  日期：2017.4.18

  zirconacyclopentadienes (ZrPAHs). The efficiency of this process is demonstrated by a high‐yielding fivefold intramolecular coupling to form a helical ZrPAH with 16 fused rings (from a precursor with no fused rings). Several other PAH topologies are also reported. Protodemetalation of the ZrPAHs allowed full characterization (including by X‐ray crystallography) of PAHs containing one or more appended dienes with the

  大型多环芳烃（PAHs）和石墨烯纳米结构的合成需要能够选择性和有效地融合大量芳环的方法，但这种方法仍然很少。本文中，我们报告了一种基于低价锆茂试剂对寡聚（二炔）进行定量分子内还原环化的新方法，该试剂可生成具有一个或多个环状氧化锆环戊二烯（ZrPAHs）的PAH。高产率的五倍分子内偶联形成具有16个稠合环的螺旋ZrPAH（来自不带稠合环的前体）证明了该方法的效率。还报告了其他几种PAH拓扑。
• Nogaideli,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 100 - 102
  作者：Nogaideli,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the Scholl Reaction: Mono and Double [7]Helicenes
  作者：Mohammad Mosharraf Hossain、Khushabu Thakur、Marat R. Talipov、Sergey V. Lindeman、Saber Mirzaei、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01706

  日期：2021.7.2

  We employed the density functionaly theory (DFT)-predicted regioselectivity of the intramolecular Scholl reaction in phenanthrene and dibenzo[g,p]chrysene frameworks to obtain π-extended mono and double [7]helicenes, respectively. The formation of these helical structures occurs despite the buildup of a large strain energy up to 30 kcal/mol compared with their most stable isomers. The twisted and strained

  我们采用了密度泛函理论 (DFT) 预测的菲和二苯并 [ g , p ] 骨架中分子内 Scholl 反应的区域选择性，分别获得了 π 扩展的单和双 [7] 螺旋。尽管与其最稳定的异构体相比，积累了高达 30 kcal/mol 的大应变能，但仍会形成这些螺旋结构。通过实验（核磁共振、紫外-可见光、发射、电化学和单晶 X 射线衍射）技术对扭曲和应变结构进行了表征和分析，并得到了 DFT 计算的进一步支持。