4-isopropylheptane-2,6-dione | 112632-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropylheptane-2,6-dione
• 英文别名: 2,6-Heptanedione, 4-(1-methylethyl)-；4-propan-2-ylheptane-2,6-dione
• CAS: 112632-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OFSVLTUNUVMGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylheptane-2,6-dione 在 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-methyl-5-isopropyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Agami, Claude; Platzer, Nicole; Sevestre, Hubert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 358 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Propyl)-6-hepten-2-one 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-isopropylheptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  伯胺催化的对映选择性分子内缩醛反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802497

文献信息

• Stereoelectronic Control in the Ozone‐Free Synthesis of Ozonides
  作者：Gabriel dos Passos Gomes、Ivan A. Yaremenko、Peter S. Radulov、Roman A. Novikov、Vladimir V. Chernyshev、Alexander A. Korlyukov、Gennady I. Nikishin、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/anie.201610699

  日期：2017.4.24

  The value of stereoelectronic guidelines is illustrated by the discovery of a convenient, ozone‐free synthesis of bridged secondary ozonides from 1,5‐dicarbonyl compounds and H2O2. The tetraoxane products generally formed in reactions of carbonyl and dicarbonyl compounds with H2O2 were not detected because the structural distortions imposed on the tetraoxacyclohexane subunit in [3.2.2]tetraoxanonanes

  立体电子指导原则的价值通过发现一种由1,5-二羰基化合物和H 2 O 2方便，无臭氧合成桥连的次级恶臭化合物的方法来说明。未检测到通常在羰基和二羰基化合物与H 2 O 2反应中形成的四恶烷产物，因为通过三碳桥作用在[3.2.2]四恶烷中的四氧杂环己烷亚基上的结构变形会导致端基异构化作用的部分失活。新程序易于扩展以生产克量的臭氧化物。该反应使得可以在不使用臭氧的情况下选择性制备臭氧化物。
• Ozone-Free Synthesis of Ozonides: Assembling Bicyclic Structures from 1,5-Diketones and Hydrogen Peroxide
  作者：Ivan A. Yaremenko、Gabriel dos Passos Gomes、Peter S. Radulov、Yulia Yu. Belyakova、Anatoliy E. Vilikotskiy、Vera A. Vil’、Alexander A. Korlyukov、Gennady I. Nikishin、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00130

  日期：2018.4.20

  Reactions of 1,5-diketones with H2O2 open an ozone-free approach to ozonides. Bridged ozonides are formed readily at room temperature in the presence of strong Brønsted or Lewis acids such as H2SO4, p-TsOH, HBF4, or BF3·Et2O. The expected bridged tetraoxanes, the products of double H2O2 addition, were not detected. This procedure is readily scalable to produce gram quantities of the ozonides. Bridged

  1,5-二酮与H 2 O 2的反应开创了一种无臭氧的臭氧化物方法。在强布朗斯台德酸或路易斯酸（例如H 2 SO 4，p -TsOH，HBF 4或BF 3 ·Et 2 O）存在下，室温下容易形成桥连的臭氧化物。预期的桥连四恶烷是双H 2的产物Ø 2此外，未检测到。该程序易于扩展以生产克量的臭氧化物。桥接的臭氧化物是稳定的，可用作生物结合和进一步合成转化的基础。尽管与双过氧化物相比，异头物的稳定性差，但臭氧化物具有固有的优势，即仅具有一个弱的O-O键。在双过氧化物中，端粒效应的协同框架的作用是克服这一固有的缺点。如计算数据所示，这仅在双过氧化物中的所有端基异构化作用均被充分激活时才可行。因此，环化选择性由二酮的两个羰基之间的桥的长度决定。当将1，5-二酮用作双环化前体时，对于形成环状双过氧化物的一般大的热力学偏好消失了。立体电子分析表明，缺乏双过氧化物的原因是[3.2.2]四恶烷酮骨架中的异头
• Synthetic Peroxides Promote Apoptosis of Cancer Cells by Inhibiting P‐Glycoprotein ABCB5
  作者：Ivan A. Yaremenko、Paolo Coghi、Parichat Prommana、Congling Qiu、Peter S. Radulov、Yuanqing Qu、Yulia Yu. Belyakova、Enrico Zanforlin、Vladimir A. Kokorekin、Yuki Yu Jun Wu、Fabrice Fleury、Chairat Uthaipibull、Vincent Kam Wai Wong、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/cmdc.202000042

  日期：2020.7.3

  ozonides 22 a and 23 a induced cell death of HepG2 by apoptosis. Further study showed that compounds 22 a and 23 a exhibited a strong inhibitory effect on P‐glycoprotein (P‐gp/ABCB5)‐overexpressing HepG2 cancer cells. ABCB5 is a key player in the multidrug‐resistant phenotype of liver cancer. Peroxides failed to demonstrate a direct correlation between oxidative potential and their biological activity

  本文揭示了过氧化物在医学化学中的应用新前景。稳定的环状过氧化物被证明对癌细胞具有细胞毒活性。另外，提出了细胞毒性作用的机制。合成桥接1,2,4,5- tetraoxanes和（对于化合物的选择性指标臭氧化物反对的HepG2肿瘤细胞和一些臭氧化物选择性地靶向肝癌细胞有效部11b和12是图8和5，分别地）。在某些情况下，四恶烷和臭氧化物比紫杉醇，青蒿素和青蒿琥酯更具选择性。Annexin V流式细胞仪分析发现活性臭氧化物22a和23a通过凋亡诱导HepG2细胞死亡。进一步的研究表明，化合物22a和23a对过表达P-糖蛋白（P-gp / ABCB5）的HepG2癌细胞具有强烈的抑制作用。ABCB5是肝癌多药耐药表型的关键因素。过氧化物未能证明氧化电位与其生物学活性之间存在直接关系。据我们所知，这是首次发现过氧化物非对映异构体对恶性疟原虫的氯喹敏感3D7菌株具有立体定向的抗疟作用。立体异构体的臭氧
• AGAMI C.; PLATZER N.; SEVESTRE H., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 2, 358-360
  作者：AGAMI C.、 PLATZER N.、 SEVESTRE H.

  DOI：——

  日期：——
• Primary-Amine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aldolizations
  作者：Jian Zhou、Vijay Wakchaure、Philip Kraft、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200802497

  日期：2008.9.22