cis-3,4-dibenzoyltetrahydrofuran | 144028-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: cis-3,4-dibenzoyltetrahydrofuran
• 英文别名: [(3R,4S)-4-benzoyloxolan-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 144028-52-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: MKRPCTXVXVZGBW-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-dibenzoyltetrahydrofuran 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  二轴2,4-二苯基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的意外合成

  摘要：

  用BMS还原顺式-3,4-二苯甲酰基四氢呋喃，非常令人惊奇地生成二轴2,4-二苯基-3,7-二恶双环[3.3.0]辛烷，该反应与涉及平衡苄基碳正离子的过程形成鲜明对比，后者可生成二水异构体。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74260-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diphenylcyclobuten-(1)-cis-3,4-dicarbonsaeure 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 cis-3,4-dibenzoyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  二轴2,4-二苯基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的意外合成

  摘要：

  用BMS还原顺式-3,4-二苯甲酰基四氢呋喃，非常令人惊奇地生成二轴2,4-二苯基-3,7-二恶双环[3.3.0]辛烷，该反应与涉及平衡苄基碳正离子的过程形成鲜明对比，后者可生成二水异构体。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74260-2

文献信息

• Serendipitous synthesis of diaxial 2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Peter Collins、Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74260-2

  日期：1992.7

  Reduction of cis-3,4-dibenzoyltetrahydrofuran with BMS, very surprisingly yields diaxial 2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane in a reaction that contrasts sharply with processes involving equilibrating benzylic carbocations which yield the diequatorial isomer.

  用BMS还原顺式-3,4-二苯甲酰基四氢呋喃，非常令人惊奇地生成二轴2,4-二苯基-3,7-二恶双环[3.3.0]辛烷，该反应与涉及平衡苄基碳正离子的过程形成鲜明对比，后者可生成二水异构体。 。