(Z)-1,5-dihydroxy-5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-1-en-3-one | 1214734-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,5-dihydroxy-5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: (Z)-1,5-dihydroxy-5-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hex-1-en-3-one
• CAS: 1214734-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₃
• 分子量: 288.267
• InChiKey: ZQIKVSFQFBNXFC-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,5-dihydroxy-5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-1-en-3-one 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到2,2-dimethyl-6-(p-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient indium(iii)-mediated cyclisation of 5-hydroxy-1,3-diketones to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones; mechanistic insights from in situFourier transform infrared spectroscopy

  摘要：

  5-羟基-1,3-二酮通过将酸氯化物与非取代的酮和LiHMDS在简单的一锅反应中合成。随后在无水氯化铟(III)的催化下快速且高产率（89-99%）发生环化反应生成2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。对该反应的光谱学研究表明，反应高度依赖于温度、金属络合物的形成以及InCl3的浓度。由于反应会因[InCl3·(H2O)3]的沉淀而失活，因此同时使用更强的干燥剂，如4Å分子筛或无水MgSO4，可以使反应在相对低的InCl3负载（1-10%）下成功进行。在没有这些干燥剂的情况下，发现最佳反应条件为二酮与InCl3的摩尔比为3:1，溶剂为甲苯，反应温度为80°C。

  DOI：

  10.1039/b919402a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-三氟甲基苯基)-1,3-丁二酮 、 丙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.39 g的产率得到(Z)-1,5-dihydroxy-5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient indium(iii)-mediated cyclisation of 5-hydroxy-1,3-diketones to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones; mechanistic insights from in situFourier transform infrared spectroscopy

  摘要：

  5-羟基-1,3-二酮通过将酸氯化物与非取代的酮和LiHMDS在简单的一锅反应中合成。随后在无水氯化铟(III)的催化下快速且高产率（89-99%）发生环化反应生成2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。对该反应的光谱学研究表明，反应高度依赖于温度、金属络合物的形成以及InCl3的浓度。由于反应会因[InCl3·(H2O)3]的沉淀而失活，因此同时使用更强的干燥剂，如4Å分子筛或无水MgSO4，可以使反应在相对低的InCl3负载（1-10%）下成功进行。在没有这些干燥剂的情况下，发现最佳反应条件为二酮与InCl3的摩尔比为3:1，溶剂为甲苯，反应温度为80°C。

  DOI：

  10.1039/b919402a