Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-3-acetoxy-6-((R)-3-benzyloxy-5,8-dihydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydro-benzo[a]anthracen-9-yl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 194657-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-3-acetoxy-6-((R)-3-benzyloxy-5,8-dihydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydro-benzo[a]anthracen-9-yl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-3-acetyloxy-6-[(3R)-5,8-dihydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-3-phenylmethoxy-2,4-dihydrobenzo[a]anthracen-9-yl]-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 194657-00-6
• 化学式: C₃₆H₃₄O₁₁
• 分子量: 642.659
• InChiKey: MKZIVMDOZVCTCF-FIFZTXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-3-acetoxy-6-((R)-3-benzyloxy-5,8-dihydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydro-benzo[a]anthracen-9-yl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-3-acetoxy-2-methyl-6-((R)-3,5,8-trihydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydro-benzo[a]anthracen-9-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-((2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-naphthalen-1-yl ester 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 高氯酸 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-3-acetoxy-6-((R)-3-benzyloxy-5,8-dihydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydro-benzo[a]anthracen-9-yl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics Urdamycinone B and 104-2 via a Common Synthetic Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00137a026