Acetic acid (1R,3R,6aS,12aR,12bR)-3-benzyloxy-12a-bromo-9-((2R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydro-benzo[a]anthracen-8-yl ester | 166757-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Acetic acid (1R,3R,6aS,12aR,12bR)-3-benzyloxy-12a-bromo-9-((2R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydro-benzo[a]anthracen-8-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-6-[(1R,3R,6aS,12aR,12bR)-8-acetyloxy-12a-bromo-1-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-3-phenylmethoxy-1,2,4,6,6a,12b-hexahydrobenzo[a]anthracen-9-yl]-3-acetyloxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 166757-89-7
• 化学式: C₃₈H₄₁BrO₁₁
• 分子量: 753.641
• InChiKey: IWTFBBMGNKCRPJ-LMZWXVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3R,6aS,12aR,12bR)-3-benzyloxy-12a-bromo-9-((2R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydro-benzo[a]anthracen-8-yl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,6R)-6-((1R,3S,4aS,7aR,14bS)-10-acetoxy-3-(benzyloxy)-1-hydroxy-3,6,6-trimethyl-9,14-dioxo-1,3,4,7a,8,9,14,14b-octahydro-2H-tetrapheno[4a,5-d][1,3]dioxol-11-yl)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics Urdamycinone B and 104-2 via a Common Synthetic Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00137a026
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyloxy-2-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-naphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 Acetic acid (1R,3R,6aS,12aR,12bR)-3-benzyloxy-12a-bromo-9-((2R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-hydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydro-benzo[a]anthracen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004