O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-O³-nitro-β-D-fructopyranose | 95991-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-O³-nitro-β-D-fructopyranose
• 英文别名: O¹,O²;O⁴,O⁵-Diisopropyliden-O³-nitro-β-D-fructopyranose；[(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] nitrate
• CAS: 95991-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: FNWNAJSVRGWQTG-XBWDGYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-O³-nitro-β-D-fructopyranose 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 O¹,O²-isopropylidene-O³-nitro-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Constitution of Inulin. Synthesis of 3,4,6- and 1,4,6-Trimethyl-γ-fructose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01317a042
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 lithium nitrate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-O³-nitro-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用LiNO 3 /（CF 3 CO）2 O从醇制备硝酸酯的简便方法

  摘要：

  在用LiNO 3和三氟乙酸酐的乙腈溶液处理后，小肽，单糖和类固醇中的醇（12个实例）可以方便地转化为它们相应的硝酸酯。有人提出将原位形成的混合酸酐（CF 3 COONO 2）用作反应性硝化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.065