1,4-bis(5-oxopentyl)benzene | 857348-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(5-oxopentyl)benzene
• 英文别名: 5-[4-(5-Oxopentyl)phenyl]pentanal；5-[4-(5-oxopentyl)phenyl]pentanal
• CAS: 857348-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: VCKXWWDQXBNDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(5-oxopentyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 三甲基氯硅烷 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 氢气 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 magnesium 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 12-bromo[10]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）催化的分子内频哪醇偶联反应合成平面手性对环环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0506258
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(5-羟基-1-戊炔基)苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-bis(5-oxopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）催化的分子内频哪醇偶联反应合成平面手性对环环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0506258

文献信息

• Synthesis of Planar-Chiral Paracyclophanes via Samarium(II)-Catalyzed Intramolecular Pinacol Coupling
  作者：Tsuyoshi Ueda、Nobuhiro Kanomata、Hajime Machida

  DOI：10.1021/ol0506258

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A series of [n]paracyclophanediols (n = 8-12) was synthesized by samarium-catalyzed pinacol coupling for their ansa-bridge formation. Enantiomerically pure [n]paracyclophane esters were derived from the diols in a several steps via chiral resolution (for n = 10) or via crystallization-induced asymmetric transformation (for n = 11) by using amino alcohol auxiliaries and their selective

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。