12-bromo[10]paracyclophane | 142941-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 12-bromo[10]paracyclophane
• CAS: 142941-80-8
• 化学式: C₁₆H₂₃Br
• 分子量: 295.263
• InChiKey: AVHNQBUQUGLLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo[10]paracyclophane 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-methyl-2-butyl)-(R)-[10]paracyclophane-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）催化的分子内频哪醇偶联反应合成平面手性对环环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0506258
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-6,7-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 12-bromo[10]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）催化的分子内频哪醇偶联反应合成平面手性对环环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0506258

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral Stationary Phase Derived from (<i>S</i>)-[10]Paracyclophane-13-carboxylic Acid for the HPLC Separation of Enantiomers
  作者：Shuichi Ôi、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/cl.1992.987

  日期：1992.6

  Homochiral (S)-[10]paracyclophane-13-carboxylic acid ((S)-1) could conveniently be obtained on a preparative scale via fractional crystallization of the (S)-1-phenylethylamide diastereomers. (S)-1 was used for the first time as a stereodifferentiating element with planar chirality for a new chiral stationary phase (CSP) for HPLC. The CSP, which was prepared by bonding (S)-1 to γ-aminopropylsilanized silica gel via amide linkage, recognized a wide range of enantiomers by HPLC.

  通过(S)-1-苯乙酰胺非对映异构体的分馏结晶，可以方便地制备出同手性(S)-[10]对二环烷-13-羧酸（(S)-1）。(S)-1首次被用作具有平面手性的立体区分元素，用于HPLC的新型手性固定相（CSP）。该 CSP 是通过酰胺键将 (S)-1 与γ-氨丙基硅胶结合而制备的，可通过 HPLC 识别多种对映体。