O²,O³-dimethyl-L-6-deoxy-mannose | 4348-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³-dimethyl-L-6-deoxy-mannose
• 英文别名: O²,O³-dimethyl-ξ-L-6-deoxy-mannopyranose；2,3-di-O-methyl-l-rhamnopyranose；(3R,4R,5S,6S)-3,4-dimethoxy-6-methyloxane-2,5-diol
• CAS: 4348-79-2
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: SXWBIRCAXZNEGK-QKVVPUOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³-dimethyl-L-6-deoxy-mannose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 allyl 2-O-[4-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl]-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C标记的寡糖的合成和NMR分析，其对应于麻风分枝杆菌的主要糖脂。

  摘要：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（一种对应于酚类糖脂的二糖）的合成方法描述了使用三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体的麻风分枝杆菌的鉴定。该合成策略还适用于制备含有13C标记的甲基的三个相应的二糖类似物。三糖丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基]的制备还报道了-3-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷。二糖和三糖通过1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10101-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 O²,O³-dimethyl-L-6-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 19. The coupling of allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside to bovine serum albumin. Preparation of a diagnostic reagent for antibodies to the major glycolipid of Mycobacterium leprae(the leprosy bacillus) in human sera
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1039/p19870001165

  日期：——

  compound, via allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside, were also developed. The formylmethyl glycoside was coupled to bovine serum albumin using ‘reductive amination’ in the presence of sodium cyanoborohydride to give a glycoconjugate useful for the serodiagnosis of antibodies to the major glycolipid of Mycobacterium leprae in the sera of leprosy patients. 5′

  烯丙基4 - O-（2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α - L-鼠李糖吡喃糖苷的环氧化和苄基的环氧化物和氢解，随后碱性水解，得到2'，3'-二羟基丙基2,3-二- ö甲基-4- ö - （3,6-二- ö甲基β- d -葡吡喃糖基）-α- L-鼠李糖吡喃糖苷，其用偏高碘酸钠裂解，得到相应的甲酰基甲基糖苷。其它两个路线后者化合物，经由烯丙基2,3-二- ö甲基-4- Ö - （3,6-二-还开发了O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖基）-α - L-鼠李糖吡喃糖苷。在存在氰基硼氢化钠的情况下，使用“还原胺化”将甲酰甲基糖苷偶联至牛血清白蛋白，以得到可用于血清学诊断麻风患者血清中麻风分枝杆菌主要糖脂抗体的糖缀合物。还制备了5'，6'-二羟基己基和10'，11'-二羟基十一烷基3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖苷，分别作为合成4
• Structure of desacylsaponins obtained from the bark of Quillaja saponaria
  作者：Ryuichi Higuchi、Yoshinori Tokimitsu、Toshihiro Fujioka、Tetsuya Komori、Toshio Kawasaki、David G. Oakenful

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81518-6

  日期：1986.12
• US8178658B2
  申请人：——

  公开号：US8178658B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US9006468B2
  申请人：——

  公开号：US9006468B2

  公开（公告）日：2015-04-14