1,4-双(5-羟基-1-戊炔基)苯 | 857348-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,4-双(5-羟基-1-戊炔基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(5-hydroxy-1-pentynyl)benzene
• 英文别名: 5-[4-(5-hydroxypent-1-ynyl)phenyl]pent-4-yn-1-ol
• CAS: 857348-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MPESARWOHJMIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-76.8 °C
• 沸点：
  444.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(5-羟基-1-戊炔基)苯 在 palladium on activated charcoal 、 三甲基氯硅烷 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 二苯基氯化膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 [10]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）催化的分子内频哪醇偶联反应合成平面手性对环环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0506258
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 1,4-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,4-双(5-羟基-1-戊炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）催化的分子内频哪醇偶联反应合成平面手性对环环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0506258

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Series of Bis(pentylpyridinium) Compounds as Antifungal Agents
  作者：Daniel Obando、Yasuko Koda、Namfon Pantarat、Sophie Lev、Xiaoming Zuo、Johanes Bijosono Oei、Fred Widmer、Julianne T. Djordjevic、Tania C. Sorrell、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1002/cmdc.201800331

  日期：2018.7.18

  while maintaining antifungal potency. Replacement of the alkyl and aromatic‐containing spacers by more hydrophilic ethylene glycol groups resulted in a loss of antifungal activity. Some of the compounds inhibited fungal PLB1 activity, but the low correlation of this inhibition with antifungal potency indicates PLB1 inhibition is unlikely to be the predominant mode of antifungal action of this class

  合成了一系列在吡啶鎓头基之间具有多个间隔基的双（4-戊基吡啶）化合物，并研究了这些化合物的抗真菌活性。从12至16个亚甲基单元延长pentylpyridinium头部基团之间的烷基间隔造成了对增加的抗真菌活性隐球菌和白色念珠菌，但也造成了对哺乳动物细胞中增加的溶血活性和细胞毒性。但是，包含邻位烷基间隔基中心的预取代苯环导致细胞毒性和溶血活性降低，同时保持了抗真菌效力。用亲水性更高的乙二醇取代烷基和芳香族间隔基会导致抗真菌活性下降。一些化合物抑制了真菌PLB1的活性，但这种抑制作用与抗真菌效力的低相关性表明PLB1抑制不太可能是此类化合物的主要抗真菌作用方式，初步研究表明它们可能通过破坏真菌线粒体发挥作用。功能。
• Regioselective electrochemical radical cascade cyclization of internal alkynes to selenated and trifluoromethylated dihydropyran
  作者：Mingming Yu、Tiantian Huang、Lin Zhang、Muhammad Shabbir、Yuhan Gao、Yi-Hung Chen、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-023-1703-8

  日期：2023.11

  trifluoromethylated DHP compounds. The reaction proceeded smoothly under mild electrolysis conditions. The broad substrate scope (>50 examples) and scalable synthesis demonstrated the complexity-building potential of the strategy. Initial mechanistic studies reveal that cyclization may involve a radical process. This protocol may promote the further development of diversified synthesis of multi-substituted dihydropyran

  二氢吡喃（DHP）化合物不仅存在于天然产物和生物活性分子中，而且还是有机合成的重要前体。尽管如此，构建此类化合物的传统方法通常仅限于二取代的 DHP。为了解决这一合成挑战，本文报道了一种针对硒化和三氟甲基化 DHP 化合物的有效电化学策略。反应在温和的电解条件下顺利进行。广泛的底物范围（> 50 个示例）和可扩展的合成证明了该策略的复杂性构建潜力。初步的机理研究表明环化可能涉及一个激进的过程。该方案可促进多取代二氢吡喃多元化合成的进一步发展。