tert-butyl(((R)-2-((3E,7E)-4,8-dimethyl-12-(methyl-d3)trideca-3,7,11-trien-1-yl-13,13,13-d3)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)oxy)dimethylsilane | 1174643-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl(((R)-2-((3E,7E)-4,8-dimethyl-12-(methyl-d3)trideca-3,7,11-trien-1-yl-13,13,13-d3)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyldimethyl[(R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-13,13,13-trideutero-4,8-dimethyl-12-(trideuteromethyl)trideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(3E,7E)-13,13,13-trideuterio-4,8-dimethyl-12-(trideuteriomethyl)trideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]silane
• CAS: 1174643-56-1
• 化学式: C₃₅H₅₈O₂Si
• 分子量: 544.882
• InChiKey: RHIFQYGWCBTWLM-NUKDNRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.28
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((R)-2-((3E,7E)-4,8-dimethyl-12-(methyl-d3)trideca-3,7,11-trien-1-yl-13,13,13-d3)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)oxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(R)-2-((3E,7E)-4,8-dimethyl-12-(methyl-d3)trideca-3,7,11-trien-1-yl-13,13,13-d3)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  ω-Di-(trideuteromethyl)-tocotrienols as probes for membrane orientation and dynamics of tocotrienols

  摘要：

  研究膜中脂质的动态和结构作用通常使用 2H NMR 和中子衍射法。这必然要求有特定的氚代脂质。我们对生育酚和生育三烯酚在磷脂膜中的行为的兴趣表明，生育三烯酚是维生素 E 的不饱和形式，通过差示扫描量热法（DSC）判断，它们对膜特性的影响截然不同。我们在此报告α-、β-和γ-生育三烯酚氚化形式的制备方法，其中异戊二烯侧链上的末端甲基被三氚甲基取代，因此每个分子中含有六个氚原子。从天然存在的生育三烯酚开始，末端烯可以选择性地用 NBS 进行氢溴化，转化为二元醇，然后氧化裂解，得到截链醛。然后通过与三苯基-（1,2,2,2-四正丁氧-1-三uteromethyl-乙基）-溴化膦去质子化形成的酰亚胺反应，恢复全链长度。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1554
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yl)oxy)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 103.21h， 生成 tert-butyl(((R)-2-((3E,7E)-4,8-dimethyl-12-(methyl-d3)trideca-3,7,11-trien-1-yl-13,13,13-d3)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED EPI-743
  [FR] EPI-743 DEUTÉRÉ

  摘要：

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。

  公开号：

  WO2017087795A1