Dimethyl 2,4,6-Trimethoxybenzylidenemalonate | 500000-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2,4,6-Trimethoxybenzylidenemalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 500000-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: VGASDWCWAYOIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,4,6-Trimethoxybenzylidenemalonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 2-thioxo-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrrolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体作为试剂、催化剂和溶剂：1-硫氰酸甲酯咪唑

  摘要：

  我们提出了一个关于质子离子液体与亲核阴离子的三重作用的新概念：a） 可再生溶剂，b） 通过一般酸催化诱导多种转化的 Brønsted 酸，以及 c） 亲核试剂的来源。使用基于硫氰酸盐的质子离子液体对供体受体环丙烷的开环作用证明了该策略的有效性。研究发现，在温和的无金属条件下，多种活性环丙烷通过三元环亲电中心周围硫氰酸酯离子的不寻常氮攻击与 1-甲基硫代唑鎓发生反应，从而在一次高效的步骤中分别在 C（5） 和 C（3） 原子处产生吡咯烷-2-硫酮给体和受体取代基。1-甲基咪唑鎓硫氰酸酯作为三链试剂的能力通过与 1-酰基-2-（2-羟基苯基）环丙烷的 （4+2） 环化、环氧化物开环和其他有机转化来示例说明。

  DOI：

  10.1002/anie.202016593
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2,4,6-Trimethoxybenzylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体作为试剂、催化剂和溶剂：1-硫氰酸甲酯咪唑

  摘要：

  我们提出了一个关于质子离子液体与亲核阴离子的三重作用的新概念：a） 可再生溶剂，b） 通过一般酸催化诱导多种转化的 Brønsted 酸，以及 c） 亲核试剂的来源。使用基于硫氰酸盐的质子离子液体对供体受体环丙烷的开环作用证明了该策略的有效性。研究发现，在温和的无金属条件下，多种活性环丙烷通过三元环亲电中心周围硫氰酸酯离子的不寻常氮攻击与 1-甲基硫代唑鎓发生反应，从而在一次高效的步骤中分别在 C（5） 和 C（3） 原子处产生吡咯烷-2-硫酮给体和受体取代基。1-甲基咪唑鎓硫氰酸酯作为三链试剂的能力通过与 1-酰基-2-（2-羟基苯基）环丙烷的 （4+2） 环化、环氧化物开环和其他有机转化来示例说明。

  DOI：

  10.1002/anie.202016593

文献信息

• Ultraviolet light absorbers
  申请人：Ravichandran Ramanathan

  公开号：US20070100031A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to novel ultraviolet light absorbers of the benzoxazinone, oxanilide, benzylidene malonate, quinazoline and benzotriazole classes. The invention also relates to polymer and photographic compositions stabilized against the deleterious effects of light induced degradation which comprise the novel ultraviolet light absorbers.

  本发明涉及苯并噁唑酮，氧苯酰胺，苯基丙烯酸甲酯，喹唑啉和苯并三唑类的新型紫外线吸收剂。该发明还涉及聚合物和摄影组合物，其稳定免受光诱导降解的有害影响，其中包括新型紫外线吸收剂。
• (3 + 3)-Cyclodimerization of Donor–Acceptor Cyclopropanes. Three Routes to Six-Membered Rings
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Alexey O. Chagarovskiy、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/jo201612w

  日期：2011.11.4

  The ability of donor acceptor cyclopropanes to (3 + 3)-cyclodimerize is disclosed. It has been found that Lewis acid-induced transformations of 2-(hetero)arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates containing electron-abundant aromatic substituents led to the construction of six-membered cyclic systems. Depending on the substrate properties and the Lewis acid applied, three types of products can be obtained: (1) 1,4-diarylcyclohexanes, (2) 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, and (3) 9,10-dihydroanthracenes.
• [3+2] Cyclodimerization of 2-arylcyclopropane-1,1-diesters. Lewis acid induced reversion of cyclopropane umpolung
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.059

  日期：2011.8

  A novel Lewis acid catalyzed [3+2] cyclodimerization of 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates is reported. It is the first example of a reaction wherein a donor-acceptor cyclopropane provides two carbons in a newly formed ring. The described cyclodimerization represents a general convenient approach to polyfunctionalized cyclopentanes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7173128B2
  申请人：——

  公开号：US7173128B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• US7244776B2
  申请人：——

  公开号：US7244776B2

  公开（公告）日：2007-07-17