benzyl 2-O-benzoyl-3-O-phenoxythionocarbnyl-β-L-fucopyranoside | 130163-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzoyl-3-O-phenoxythionocarbnyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-phenoxycarbothioyloxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 130163-49-4
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇S
• 分子量: 494.565
• InChiKey: SFPUQROLEXHSPN-CTKMXXSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-3-O-phenoxythionocarbnyl-β-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-L-xylohexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-fucose analogs and their utilization by the Lewis *A(1 → 4) fucosyltransferase

  摘要：

  报道了GDP-岩藻糖（5）、GDP-3-去氧岩藻糖（6）和GDP-阿拉伯糖（7）的化学合成，其中7是5的去甲基类似物。当以*BDGal(1 → 3)*BDGlcNAc-O(CH₂)₈COOMe (1)作为受体时，发现这三种糖核苷酸都能作为人乳中分离的α(1 → 4)岩藻糖基转移酶的供体底物。使用耦合分光光度法测量糖残基转移速率，发现对1的转移率分别为100%（5）、2.3%（6）和5.9%（7）。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）和¹H NMR光谱法鉴定了产物Le^a-活性寡糖类似物。关键词：糖基转移酶、寡糖合成、糖核苷酸类似物、ELISA检测、岩藻糖基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v90-165
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-β-L-fucopyranosid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl 2-O-benzoyl-3-O-phenoxythionocarbnyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-fucose analogs and their utilization by the Lewis *A(1 → 4) fucosyltransferase

  摘要：

  报道了GDP-岩藻糖（5）、GDP-3-去氧岩藻糖（6）和GDP-阿拉伯糖（7）的化学合成，其中7是5的去甲基类似物。当以*BDGal(1 → 3)*BDGlcNAc-O(CH₂)₈COOMe (1)作为受体时，发现这三种糖核苷酸都能作为人乳中分离的α(1 → 4)岩藻糖基转移酶的供体底物。使用耦合分光光度法测量糖残基转移速率，发现对1的转移率分别为100%（5）、2.3%（6）和5.9%（7）。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）和¹H NMR光谱法鉴定了产物Le^a-活性寡糖类似物。关键词：糖基转移酶、寡糖合成、糖核苷酸类似物、ELISA检测、岩藻糖基转移酶。

  DOI：

  10.1139/v90-165

文献信息

• GOKHALE, UDAY B.;HINDSGAUL, OLE;PALCIC, MONIC M., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1063-1071
  作者：GOKHALE, UDAY B.、HINDSGAUL, OLE、PALCIC, MONIC M.

  DOI：——

  日期：——