(1R,3R,4R,7S)-1-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 1257646-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-1-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1R,3R,4R,7S)-7-hydroxy-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 1257646-78-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₇
• 分子量: 374.35
• InChiKey: VTCGUHXIPKVSNY-ZFHGCVPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-1-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-1-benzoyloxymethyl-7-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA 5′-phosphoramidites for 5′→3′-oligonucleotide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶5-亚磷酰胺的有效合成，允许将LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶掺入到以5-2-3-方向合成的寡核苷酸中。关键步骤包括未保护的 LNA 胸腺嘧啶的 5-羟基的区域选择性酶促苯甲酰化，以及随后 O5-苯甲酰化的 LNA 胸腺嘧啶核苷的 3-羟基的 4,4-二甲氧基三苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00346h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙烯酯 、 1-(2’-O,4-C-甲桥-beta-D-呋喃核糖基)胸腺嘧啶 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-1-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA 5′-phosphoramidites for 5′→3′-oligonucleotide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶5-亚磷酰胺的有效合成，允许将LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶掺入到以5-2-3-方向合成的寡核苷酸中。关键步骤包括未保护的 LNA 胸腺嘧啶的 5-羟基的区域选择性酶促苯甲酰化，以及随后 O5-苯甲酰化的 LNA 胸腺嘧啶核苷的 3-羟基的 4,4-二甲氧基三苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00346h

文献信息

• LNA 5′-phosphoramidites for 5′→3′-oligonucleotide synthesis
  作者：Andreas Stahl Madsen、T. Santhosh Kumar、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/c0ob00346h

  日期：——

  Hereby we report an efficient synthesis of LNA thymine and LNA 5-methylcytosine 5′-phosphoramidites, allowing incorporation of LNA thymine and LNA 5-methylcytosine into oligonucleotides synthesized in the 5′→3′ direction. Key steps include regioselective enzymatic benzoylation of the 5′-hydroxy group of unprotected LNA thymine, and subsequent 4,4′-dimethoxytritylation of the 3′-hydroxy group of the O5′-benzoylated LNA thymine nucleoside.

  在此，我们报告了LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶5-亚磷酰胺的有效合成，允许将LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶掺入到以5-2-3-方向合成的寡核苷酸中。关键步骤包括未保护的 LNA 胸腺嘧啶的 5-羟基的区域选择性酶促苯甲酰化，以及随后 O5-苯甲酰化的 LNA 胸腺嘧啶核苷的 3-羟基的 4,4-二甲氧基三苯甲基化。