rac-1-((3aR,5R,11bR,12R)-8-(5-(tert-butoxy)furan-2-yl)-7,10-dihydroxy-6,11-dimethoxy-2,2,12-trimethyl-3a,4-dihydro-5H-5,11b-(epoxymethano)anthra[1,2-d][1,3]dioxol-9-yl)ethan-1-one | 108168-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: rac-1-((3aR,5R,11bR,12R)-8-(5-(tert-butoxy)furan-2-yl)-7,10-dihydroxy-6,11-dimethoxy-2,2,12-trimethyl-3a,4-dihydro-5H-5,11b-(epoxymethano)anthra[1,2-d][1,3]dioxol-9-yl)ethan-1-one
• CAS: 108168-49-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 568.621
• InChiKey: QVUWHWBQKCOMAZ-MSMCJDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  126.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-((3aR,5R,11bR,12R)-8-(5-(tert-butoxy)furan-2-yl)-7,10-dihydroxy-6,11-dimethoxy-2,2,12-trimethyl-3a,4-dihydro-5H-5,11b-(epoxymethano)anthra[1,2-d][1,3]dioxol-9-yl)ethan-1-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到(1R*,2R*,4R*,12R*)-7-acetyl-6-(5-tert-butoxy-2-furyl)-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,8,9,10-tetramethoxy-12-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4,1-(epoxymethano)anthracene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-granaticin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a035
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-(7-bromo-1-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester 在 四氧化锇 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 2-甲氧基丙烯 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 KCN*dicyclohexano-18-crown-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 silver perchlorate 、 氧化环己烯 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.38h， 生成 rac-1-((3aR,5R,11bR,12R)-8-(5-(tert-butoxy)furan-2-yl)-7,10-dihydroxy-6,11-dimethoxy-2,2,12-trimethyl-3a,4-dihydro-5H-5,11b-(epoxymethano)anthra[1,2-d][1,3]dioxol-9-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-granaticin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a035