(1R*,2R*,4S*,10R*)-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,8-dimethoxy-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4,1-(epoxymethano)naphthalene-7-N,N-diethylcarboxamide | 108168-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R*,2R*,4S*,10R*)-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,8-dimethoxy-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4,1-(epoxymethano)naphthalene-7-N,N-diethylcarboxamide
• CAS: 108168-44-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: WPFUVHZUJBFQKE-PFBJXGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,4S*,10R*)-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,8-dimethoxy-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4,1-(epoxymethano)naphthalene-7-N,N-diethylcarboxamide 在 2-甲氧基丙烯 、 KCN*dicyclohexano-18-crown-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 作用下， 反应 2.17h， 生成 (5R*,7R*,8R*,11R*)-3-cyano-7,8-(isopropylidenedioxy)-4,9-dimethoxy-11-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-(epoxymethano)-3H-naphtho<2,3-c>furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-granaticin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a035
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,9R)-6-bromo-5,8-dimethoxy-9-methyl-2,3-dihydro-1,4-(epoxymethano)naphthalene-3,4(1H)-diol 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 (1R*,2R*,4S*,10R*)-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,8-dimethoxy-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4,1-(epoxymethano)naphthalene-7-N,N-diethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-granaticin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a035