(R)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol | 368869-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol
• CAS: 368869-18-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: OIINDEIYJQPNFN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 {3-[(4R,5S)-5-((R)-3-isopropyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-1-ynyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin Diterpenes 合成的一般策略：6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin 的对映选择性全合成A，以及最初声称的硬化素 A 的结构

  摘要：

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛

  DOI：

  10.1021/ja016351a
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin Diterpenes 合成的一般策略：6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin 的对映选择性全合成A，以及最初声称的硬化素 A 的结构

  摘要：

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛

  DOI：

  10.1021/ja016351a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-7-Deacetoxyalcyonin Acetate. First Synthesis of a Eunicellin Diterpene
  作者：David W. C. MacMillan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00146a028

  日期：1995.10